イミダゾールとピリジンの塩基性 106回薬剤師国家試験問104の1

第106回薬剤師国家試験 問104の1
下記の記述の正誤を判定してみよう。

 

1 イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。

 

 

 

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第106回薬剤師国家試験 問104の1 解答解説

 

1 × イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。
→ 〇 イミダゾールは、ピリジンより強い塩基である。

 

共役酸の安定性が高く酸性が弱いほど(共役酸のpKaが大きいほど)、もとの塩基の塩基性は強い。
イミダゾールの共役酸は下記のように共鳴安定化するので、イミダゾールの塩基性は比較的強い。

 

イミダゾールとピリジンの塩基性の比較 106回薬剤師国家試験問104の1

 

一方、ピリジンの共役酸は共鳴安定化しない。

 

イミダゾールとピリジンの塩基性の比較 106回薬剤師国家試験問104の1

 

以上のことから、イミダゾールはピリジンに比べて塩基性は強いと考えられる。

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