イミダゾールとピリジンの塩基性 106回薬剤師国家試験問104の1
第106回薬剤師国家試験 問104の1
下記の記述の正誤を判定してみよう。
1 イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。
第106回薬剤師国家試験 問104の1 解答解説
1 × イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。
→ 〇 イミダゾールは、ピリジンより強い塩基である。
★ 共役酸（BH+）の安定性が高いほど、塩基（B：）の塩基性は強い。
含窒素化合物の共役酸とは、窒素（N：）がH＋を受け取ってNH＋になった陽イオンのことである。
共役酸（NH＋）は、共鳴により正電荷が広く分散するほど安定性が高い。
イミダゾールの共役酸は下記のように共鳴安定化するので、
イミダゾールの塩基性は比較的強い。
一方、ピリジンの共役酸は共鳴安定化しない。
イミダゾールの共役酸は共鳴安定化するのに対して、
ピリジンの共役酸は共鳴安定化しないので、
イミダゾールはピリジンよりも塩基性は強いと考えられる。