アルケン・共役ジエンのアリル位の酸性度 第86回薬剤師国家試験問10c

第86回薬剤師国家試験 問10c
不飽和炭化水素に関する記述の正誤を判定してみよう。

 

c propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの3位の炭素上の水素よりも酸性度が強い。

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薬剤師国家試験過去問題集 化学 アルケン

 

第86回薬剤師国家試験 問10c 解答解説

 

c × propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの3位の炭素上の水素よりも酸性度が強い。
→ 〇 propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの3位の炭素上の水素よりも酸性度が弱い。

 

物質の酸性度の強さについて、プロトンが解離して生成する共役塩基の安定性が高く塩基性が弱いほど元の物質の酸性度は強い。

 

アルケン・共役ジエンのアリル位の酸性度 86回問10c

 

共役系が長いほど安定性は高い。
propeneのメチル基からH+が解離して生成する共役塩基と1,4-pentadieneの3位炭素からH+が解離して生成する共役塩基を比べると、1,4-pentadieneの共役塩基の方が共役系が長く安定性が高いと考えられる。
よって、1,4-pentadieneの3位炭素のHはpropeneのメチル基水素よりも酸性度が高いと考えられる。

 

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