アセトニトリルの混成軌道と塩基性 薬剤師国家試験84回問6a

第84回薬剤師国家試験 問6a 
非共有電子対と塩基性に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。

 

a アセトニトリルは窒素原子の非共有電子対がp軌道に収容され、塩基性はない。

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第84回薬剤師国家試験 問6a 解答解説

 

a × アセトニトリルは窒素原子の非共有電子対がp軌道に収容され、塩基性はない。
→ 〇 アセトニトリルは窒素原子の非共有電子対がsp混成軌道に収容され、塩基性をほとんど示さない。

 

非共有電子対が収容される軌道のs性が低いほど、非共有電子対は供与されやすく、塩基性は強い。
アセトニトリルの窒素原子の非共有電子対は相対的にs性の高いsp混成軌道に入っている。
sp混成軌道に収容されている非共有電子対は相手に供与されにくい。よって、アセトニトリルは塩基性をほとんど示さない。

 

アセトニトリルの混成軌道と塩基性 薬剤師国家試験84回問6a

 

 

★ 非共有電子対の軌道のs性と塩基性の強弱について

 

ルイスの酸塩基の定義によれば、酸とは電子対を受け取ることができるものであり、塩基とは電子対を供与できるものである。供与できる非共有電子対を持つ原子を有する物質は塩基性を示すことになる。
そして、非共有電子対が供与されやすいほど塩基性は強い。

 

一般に、軌道のs性が高いほど電子が原子核の近くを通り、電子は原子核の+に引き付けられる。よって、非共有電子対の軌道のs性が高いほど原子核の引力が強く供与されにくい電子であり塩基性は弱く、非共有電子対のs性が低いほど原子核の引力が弱く供与されやすい電子であり塩基性は強い。

 

したがって、非共有電子対の軌道のs性と塩基性の強さの関係は下記の通り。

 

アセトニトリルの混成軌道と塩基性 薬剤師国家試験84回問6a

 

★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義(猫でもわかる有機化学さん)

 

酸・塩基の平衡(猫でもわかる有機化学さん)

 

塩基性の強弱(猫でもわかる有機化学さん)

 

含窒素化合物の塩基性度(薬学これでOK!さん)

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