アスコルビン酸（ビタミンＣ）中のHの酸性度 薬剤師国家試験99回問105
第99回薬剤師国家試験 問105
アスコルビン酸（ビタミンＣ）中の、下線をつけたＨ原子のうち最も酸性度が高いのはどれか。1つ選びなさい。
第99回薬剤師国家試験 問105 解答解説
5のHが最もH+として放出されやすく酸性度が高い。
次の（１），（２）のことから5の酸性度が最も高いと考えられる。
（１） 一般に、OHのHの方がCHのHよりもH+として放出されやすく酸性度が高い。
このことから、1，3，5，6のHはOHなので2，4のCHのHよりH+として放出されやすく酸性度が高い。
（２） 共役塩基の負電荷が広く分散されて安定なほど、酸の酸性度が高い。
1，3，5，6において、OHがH＋を放出してO：－形となった共役塩基の安定性を比較し、
共役塩基の安定性が最も高いものが最も酸性の強いと判断する。
5のHがH+として放出された後に生成する共役塩基（O：－形）は共役系が長いので負電荷が広く分散されて安定性が高い。
5のH＋が放出されて生成する共役塩基が最も安定なので、5のHが最も酸性度が高い。
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第99回問105（e-RECさん）
★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義（猫でもわかる有機化学さん）