芳香族アミンの共役酸のpKaの比較 109回薬剤師国家試験問101
109回薬剤師国家試験 問101
以下のアンモニウムイオンのうち、pKa値が最小なのはどれか。1つ選びなさい。
109回薬剤師国家試験 問101 解答解説
pKa値が最小なのは、
選択肢5のアンモニウムイオンである。
pKa値が低いほど、酸性が強いことを示すので、
本問では、最も酸性の強いアンモニウムイオンが正解となる。
アンモニウムイオンは、アミンの共役酸である。
塩基の塩基性とその共役酸の酸性度の関係は下記の通り。
塩基の塩基性が強い⇔共役酸の酸性が弱い
塩基の塩基性が弱い⇔共役酸の酸性が強い
よって、アンモニウムイオンの酸性を比較するには、
元のアミンの塩基性を比較すれば良い。
置換基による芳香族アミンの塩基性の強さの序列は下記の通り。
この序列となる理由は、下記のリンク先を参照
芳香族アミンの置換基と塩基性の関係 84回問13
以上より、
本問のアンモニウムイオンの酸性と、元の塩基の塩基性の強さの序列は以下の通り。
関連問題
・置換基の位置による芳香族アミンの塩基性の変化 82回問14cd
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