共役塩基の負電荷の非局在化と酸性度 薬剤師国家試験94回問4c

第94回薬剤師国家試験 問4c
下記のA〜Cの3つの物質を酸性度の強いものから並べなさい。
共役塩基の負電荷の非局在化と酸性度 薬剤師国家試験94回問4c

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第94回薬剤師国家試験 問4c 解答解説
酸性度の強いものから、
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である。

 

酸性度と共役塩基の塩基性については下記のリンク先を参照
酸性度と共役塩基の安定性・塩基性 90回問4

 

化合物の酸性度について、その共役塩基の安定性が高いほど酸性度は強い。

 

本問では炭化水素であるCHの酸性度の順序付けを行うが、それには共役塩基の安定性を比較すればよい。
炭化水素がH+を放出して酸として働く時、これを炭素酸という。
炭素酸(CH)はH+を放出してC:‐となるので、C:‐が炭素酸の共役塩基である。
共役塩基であるC:‐の負電荷が分散されて安定性が高いほどその炭素酸(HC)の酸性度は強いことになる。

 

本問での共役塩基の安定性の比較においては、共役塩基の負電荷が共鳴により非局在化するか否かがポイントである。
共鳴によって負電荷が非局在化する範囲が広いほど、共役塩基の安定性は高い。
以下、A〜Cについて、共役塩基の安定性について述べる。

 

 

◆Aについて
共役塩基の負電荷の非局在化と酸性度 薬剤師国家試験94回問4c

 

A(プロペン)の共役塩基は、共鳴によって負電荷が非局在化して分散されるため安定性が比較的高い。

 

共役塩基の負電荷の非局在化と酸性度 薬剤師国家試験94回問4c

 

よって、AのCH3はただのCHより酸性度は強い。

 

 

◆Bについて
共役塩基の負電荷の非局在化と酸性度 薬剤師国家試験94回問4c
B(シクロペンタジエン)は非芳香族だが、Bの共役塩基は6π電子系の芳香族化合物であり特に安定性が高い。

 

共役塩基の負電荷の非局在化と酸性度 薬剤師国家試験94回問4c

 

よって、Bの酸性度はかなり強い。

 

 

◆Cについて
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ベンゼンの共役塩基は、負電荷が局在してしまうので安定性は低い。

 

共役塩基の負電荷の非局在化と酸性度 薬剤師国家試験94回問4c

 

よって、ベンゼンの酸性度は弱い。

 

★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義(猫でもわかる有機化学さん)

 

酸・塩基の平衡(猫でもわかる有機化学さん)

 

酸性の強弱(猫でもわかる有機化学さん)

 

酸性度の概要(薬学これでOK!さん)

 

誘起効果・共鳴効果による酸性度の変化(薬学これでOK!さん)

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