置換基の誘起効果の官能基との距離による変化 酸性・塩基性への影響 化学系薬学
本ページでは、置換基による誘起効果の官能基との距離による変化について、酸性・塩基性に与える影響を解説しています。
置換基による誘起効果は、官能基との距離が近いほど強くなり、官能基との距離が遠いほど弱くなる。
★ 酸性官能基と電子求引基との間の距離と酸性度の関係
例として、電子求引基であるフッ素（F）の置換位置によるCOOHの酸性度の変化について述べる。
FとCOOHとの距離が近いほど、
COOHに対するFの電子求引性誘起効果が強く働き、
共役塩基であるCOO－の負電荷の非局在化の度合いは高くなり、
元の酸であるCOOHの酸性度は強くなる。
★ 塩基性官能基と電子求引基との間の距離と塩基性度の関係
例として、電子求引基であるフッ素（F）の置換位置によるNH2の塩基性度の変化について述べる。
FとNH2との距離が近いほど、
窒素の非共有電子対に対するFの電子求引性誘起効果が強く働き、
窒素の電子密度が低くなり、
塩基性度は弱くなる。
