置換基の誘起効果の官能基との距離による変化 酸性・塩基性への影響 化学系薬学

本ページでは、置換基による誘起効果の官能基との距離による変化について、酸性・塩基性に与える影響を解説しています。

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置換基による誘起効果は、官能基との距離が近いほど強くなり、官能基との距離が遠いほど弱くなる。

 

 

★ 酸性官能基と電子求引基との間の距離と酸性度の関係

 

例として、電子求引基であるフッ素(F)の置換位置によるCOOHの酸性度の変化について述べる。
FとCOOHとの距離が近いほど、COOHに対するFの電子求引性誘起効果が強く働き、共役塩基であるCOO−の負電荷の安定性は高くなり、COOHの酸性度は強くなる。

 

誘起効果の距離による変化 酸性・塩基性への影響 化学系薬学

 

 

 

★ 塩基性官能基と電子求引基との間の距離と塩基性度の関係

 

例として、電子求引基であるフッ素(F)の置換位置によるNH2の塩基性度の変化について述べる。
FとNH2との距離が近いほど、NH2の窒素の電子密度が低くなり、塩基性度は弱くなる。

 

誘起効果の距離による変化 酸性・塩基性への影響 化学系薬学

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