エチルアミンの塩基性 軌道のs性・アルキル基の電子供与効果 薬剤国家試験84回問6d

第84回薬剤師国家試験 問6d
非共有電子対と塩基性に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。

 

d エチルアミンは窒素原子の非共有電子対がsp3混成軌道に収容され、強い塩基性を示す。

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第84回薬剤師国家試験 問6d 解答解説

 

d 〇 エチルアミンは窒素原子の非共有電子対がsp3混成軌道に収容され、強い塩基性を示す。

 

非共有電子対が収容される軌道のs性が低いほど、非共有電子対は供与されやすく、塩基性は強い。
エチルアミンの窒素原子の非共有電子対は相対的にs性の低いsp3混成軌道に入っている。
よって、エチルアミンの窒素の非共有電子対は比較的供与されやすく、塩基性は強い。

 

供与可能な非共有電子対を持つ窒素原子ににアルキル基が結合すると、アルキル基の電子供与性電子効果により窒素原子の電子密度が高まり、非共有電子対が供与されやすくなり、窒素原子の塩基性が強まる。
エチルアミンでは窒素にエチル基が結合し、電子供与性電子効果で窒素の電子密度が高まり、塩基性が強まっている。

 

以上のことから、エチルアミンは比較的強い塩基性を示す。

 

エチルアミンの塩基性 軌道のs性・電子供与効果 薬剤国家試験84回問6d

 

 

以下、補足説明

 

★ 非共有電子対の軌道のs性と塩基性の強弱について

 

ルイスの酸塩基の定義によれば、酸とは電子対を受け取ることができるものであり、塩基とは電子対を供与できるものである。供与できる非共有電子対を持つ原子を有する物質は塩基性を示すことになる。
そして、非共有電子対が供与されやすいほど塩基性は強い。

 

一般に、軌道のs性が高いほど電子が原子核の近くを通り、電子は原子核の+に引き付けられる。よって、非共有電子対の軌道のs性が高いほど原子核の引力が強く供与されにくい電子であり塩基性は弱く、非共有電子対のs性が低いほど原子核の引力が弱く供与されやすい電子であり塩基性は強い。

 

したがって、非共有電子対の軌道のs性と塩基性の強さの関係は下記の通り。

 

エチルアミンの塩基性 軌道のs性・電子供与効果 薬剤国家試験84回問6d

 

★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義(猫でもわかる有機化学さん)

 

酸・塩基の平衡(猫でもわかる有機化学さん)

 

含窒素化合物の塩基性度(薬学これでOKさん)

 

塩基性の強弱(猫でもわかる有機化学さん)

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