アルキル基の電子供与効果と酸性度 薬剤師国家試験88回問7a

第88回薬剤師国家試験 問7a
下記の2つの化合物の酸性の強さを比較してみよう。

 

アルキル基の電子供与効果と酸性度 薬剤師国家試験88回問7a

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第88回薬剤師国家試験 問7a 解答解説

 

酸性度の比較は下記の通り。

 

アルキル基の電子供与効果と酸性度 薬剤師国家試験88回問7a

 

化合物の酸性度とその共役塩基の塩基性度の関係は下記の通り。

 

酸性が強い⇔共役塩基の負電荷の安定性が高く塩基性が弱い
酸性が弱い⇔共役塩基の負電荷の安定性が低く塩基性が強い

 

よって、酸の酸性度を比較するには共役塩基の塩基性を比較すれば良い。

 

(CH3)3COOHは酢酸に電子供与基であるメチル基が3つ置換した化合物とみなせる。
よって、共役塩基同士を比較すると、(CH3)3COOHの共役塩基の負電荷の安定性は相対的に低く、塩基性は強い。したがって、(CH3)3COOHの酸性度は酢酸より弱い。
下の図は両者の比較である。

 

アルキル基の電子供与効果と酸性度 薬剤師国家試験88回問7a

 

★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義(猫でもわかる有機化学さん)

 

酸・塩基の平衡(猫でもわかる有機化学さん)

 

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