薬剤師国家試験過去問題集　化学　酸性度・塩基性度

第88回薬剤師国家試験　問7a
下記の2つの化合物の酸性の強さを比較してみよう。

 

トップページへ

 

薬剤師国家試験過去問題集　科目別まとめ一覧　へ

 

薬剤師国家試験過去問題集　化学　酸性度・塩基性度　へ

 

第88回薬剤師国家試験　問7a　解答解説

 

酸性度の比較は下記の通り。

 

 

酸の酸性度とその共役塩基の安定性・塩基性度との関係は下記の通り。

 

・酸の酸性が強い⇔共役塩基の安定性が高い、または、塩基性が弱い

 

・酸の酸性が弱い⇔共役塩基の安定性が低い、または、塩基性が強い

 

よって、酸の酸性度を比較するには、その共役塩基の安定性や塩基性を比較すれば良い。

 

(CH3)3COOHはCH3COOHにメチル基が3つ置換したものと捉えると、
(CH3)3COOHはCH3COOHよりアルキル基の電子供与効果が相対的に大きいため、
(CH3)3COOHは共役塩基の負電荷の非局在化の度合いが相対的に低く、
共役塩基の安定性は相対的に低い。
したがって、(CH3)3COOHはCH3COOHよりも酸性度は弱い。

 

 

 

★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義（猫でもわかる有機化学さん）

 

酸・塩基の平衡（猫でもわかる有機化学さん）

 

酸性の強弱（猫でもわかる有機化学さん）

 

酸性度の概要（薬学これでOK！さん）

 

誘起効果・共鳴効果による酸性度の変化（薬学これでOK！さん）

トップページへ

 

薬剤師国家試験過去問題集　科目別まとめ一覧　へ

 

薬剤師国家試験過去問題集　化学　酸性度・塩基性度　へ