パラ,メタ-ニトロフェノールの酸性度の比較 82回薬剤師国家試験問14ab
82回薬剤師国家試験 問14ab
酸に関する次の記述の正誤を判定してみよう。
a. p-nitrophenolはphenolよりも強い酸である。
b. p-nitrophenolはm-nitrophenolよりも強い酸である。
82回薬剤師国家試験 問14ab 解答解説
◆ aについて
a.〇 p-nitrophenolはphenolよりも強い酸である。
詳細は下記のリンク先を参照
ニトロ基，アルキル基の置換による芳香族化合物の酸性度への影響 88回問7c
◆ bについて
b. 〇 p-nitrophenolはm-nitrophenolよりも強い酸である。
ニトロ基やシアノ基等のO,N,Sの不飽和結合を含む置換基の電子求引効果は、
オルト・パラ位で相対的に強く、メタ位で相対的に弱い。
その理由として、メタ位には共鳴効果が働きにくいことが挙げられる。
よって、p-ニトロフェノールの共役塩基は、m-ニトロフェノールの共役塩基に比べ、
アニオンが受ける電子求引効果が強いため、負電荷の非局在化の度合いは高く、安定性は高い。
したがって、p-ニトロフェノールはm-ニトロフェノールよりも酸性が強い。
★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義（猫でもわかる有機化学さん）