アルキル基,ニトロ基の置換の酸性度への影響 薬剤師国家試験88回問7c

第88回薬剤師国家試験 問7c
下記の2つの化合物の酸性の強さを比較してみよう。

 

フェノール アルキル基,ニトロ基の置換と酸性度 薬剤師国家試験88回問7c

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第88回薬剤師国家試験 問7c 解答解説
酸性度の比較は下記の通り。

 

フェノール アルキル基,ニトロ基の置換と酸性度 薬剤師国家試験88回問7c

 

化合物の酸性度について、その共役塩基の負電荷の安定性が高く塩基性が弱いものほど酸性度が強い。

 

本問の化合物の共役塩基の塩基性は下記の通り。

 

・ ニトロ基の電子求引効果により共役塩基の負電荷の安定性は高まり塩基性は弱くなる。
フェノール アルキル基,ニトロ基の置換と酸性度 薬剤師国家試験88回問7c

 

 

・ メチル基(アルキル基)の電子供与効果により共役塩基の負電荷の安定性は低下し塩基性は強くなる。

 

フェノール アルキル基,ニトロ基の置換と酸性度 薬剤師国家試験88回問7c

 

★参考外部サイトリンク
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