酸性度と共役塩基の塩基性 薬剤師国家試験90回問4
第90回薬剤師国家試験 問4
次の化合物a～eをその共役塩基の塩基性の強いものから順に並べなさい。
a CH3CH3
b HCO2H
c H2O
d NH3
e H2SO4
第90回薬剤師国家試験 問4 解答解説
ブレンステッドの定義によると、酸とはH＋を放出するものであり、酸性の強さとはH＋の放出のしやすさのことである。
酸となる物質（HA）はプロトン（H＋）を放出して陰イオン形（A：－）となり、A：－はプロトンを受け取ってHAに戻る。A：－を酸（HA）の共役塩基と呼ぶ。
上記の可逆反応の平衡定数をHAの酸解離定数（Ka）と呼ぶ。また、Kaの負の常用対数（－logKa）をpKaと呼ぶ。
平衡が右に傾き、HAの酸解離定数Kaが大きいほど（pKaが小さいほど）、HAの酸性度は強いことになる。
★ 酸の酸性度と共役塩基の安定性・塩基性の関係
・ 共役塩基（A：－）の安定性が高い、または、塩基性が弱いほど、酸（HA）の酸性度は強い（酸解離定数Kaは大きく、pKaは小さい）。
・ 共役塩基（A：－）の安定性が低い、または、塩基性が強いほど、酸（HA）の酸性度は弱い（酸解離定数Kaは小さく、pKaは大きい）。
物質の酸性度は強いものから、
無機酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール＞チオール＞アルコール，水
という序列である。
問の物質をこの序列に従って並べると、
酸性度の強いものから、
e H2SO4（無機酸） ＞
b HCO2H（カルボン酸） ＞
c H2O（水） ＞
d NH3 ＞
a CH3CH3
となる。
よって、
共役塩基の塩基性が強い順＝酸性の弱い順は、
a CH3CH3 ＞
d NH3 ＞
c H2O（水） ＞
b HCO2H（カルボン酸） ＞
e H2SO4（無機酸）
となる。
★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義（猫でもわかる有機化学さん）