酸の強さと共役塩基の塩基性 薬剤師国家試験88回問7d

第88回薬剤師国家試験 問7d
下記の2つの化合物の酸性の強さを比較してみよう。

 

酸の酸性度(強さ)と共役塩基の塩基性 薬剤師国家試験88回問7d

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第88回薬剤師国家試験 問7d 解答解説

 

酸性度の強さは、
酸の酸性度(強さ)と共役塩基の塩基性 薬剤師国家試験88回問7d
である。

 

本問を、塩基の共役酸の酸性度の比較と考える。

 

塩基の塩基性とその共役酸の酸性度の関係は下記の通り。

 

塩基の塩基性が強い⇔共役酸の酸性度が弱い
塩基の塩基性が弱い⇔共役酸の酸性度が強い

 

下の図は両者の比較である。

 

酸の酸性度(強さ)と共役塩基の塩基性 薬剤師国家試験88回問7d

 

 

以下、本問の物質の共役塩基の塩基性についての補足説明。

 

塩基の塩基性について、非共有電子対が供与されやすいほど塩基性が強い。
窒素の非共有電子対が入る混成軌道のs性が低いほど非共有電子対は供与されやすく塩基性が強い。
一般に、軌道のs性が高いほど電子が原子核の近くを通り、電子は原子核の+に引き付けられる。よって、非共有電子対の軌道のs性が高いほど原子核の引力が強く供与されにくい電子であり塩基性は弱く、非共有電子対のs性が低いほど原子核の引力が弱く供与されやすい電子であり塩基性は強い。
混成軌道のs性の高さについて、
s性の高いものから、sp3>sp2>sp である。

 

よって、窒素の非共有電子対が入る軌道のs性と塩基性の高さについて、
塩基性の強いものから、sp3>sp2>spとなる。

 

よって、CH3NH2(非共有電子対の軌道sp3)は、ピリジン(非共有電子対の軌道sp2)より塩基性は強い。

 

 

★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義(猫でもわかる有機化学さん)

 

酸・塩基の平衡(猫でもわかる有機化学さん)

 

酸性の強弱(猫でもわかる有機化学さん)

 

酸性度の概要(薬学これでOK!さん)

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