酸の強さと共役塩基の塩基性 薬剤師国家試験88回問7d
第88回薬剤師国家試験 問7d
下記の2つの化合物の酸性の強さを比較してみよう。
第88回薬剤師国家試験 問7d 解答解説
酸性度の強さは、
である。
本問を、塩基の共役酸の酸性度の比較と考える。
塩基の塩基性とその共役酸の酸性度の関係は下記の通り。
塩基の塩基性が強い⇔共役酸の酸性度が弱い
塩基の塩基性が弱い⇔共役酸の酸性度が強い
共役酸の酸性度を比較するには、
元の塩基の塩基性を比較すれば良い。
★ 窒素の非共有電子対が入る混成軌道のs性が低いほど塩基性が強い。
詳細は下記のリンク先を参照
非共有電子対の軌道と塩基性 82回問2ab
ピリジンよりもメチルアミンの方が塩基性は強い。
よって、
メチルアミンの共役酸よりもピリジンの共役酸の方が酸性は強い。
★参考外部サイトリンク
酸・塩基の定義（猫でもわかる有機化学さん）