ピリジン 非共有電子対の軌道と塩基性 薬剤師国家試験84回問6c

第84回薬剤師国家試験 問6c 
非共有電子対と塩基性に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。

 

c ピリジンは窒素原子の非共有電子対がsp2混成軌道に収容され、弱い塩基性を示す。

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第84回薬剤師国家試験 問6c 解答解説

 

◆ cについて
c 〇 ピリジンは窒素原子の非共有電子対がsp2混成軌道に収容され、弱い塩基性を示す。

 

非共有電子対が収容される軌道のs性が低いほど、非共有電子対は供与されやすく、塩基性は強い。
ピリジンの窒素原子の非共有電子対は相対的にs性の高いsp2混成軌道に入っている。
よって、ピリジンの窒素の非共有電子対は比較的供与されにくく、塩基性は弱い。

 

ピリジン 非共有電子対の軌道と塩基性 薬剤師国家試験84回問6c

 

 

以下、補足説明

 

★ 非共有電子対の軌道のs性と塩基性の強弱について

 

ルイスの酸塩基の定義によれば、酸とは電子対を受け取ることができるものであり、塩基とは電子対を供与できるものである。供与できる非共有電子対を持つ原子を有する物質は塩基性を示すことになる。
そして、非共有電子対が供与されやすいほど塩基性は強い。

 

一般に、軌道のs性が高いほど電子が原子核の近くを通り、電子は原子核の+に引き付けられる。よって、非共有電子対の軌道のs性が高いほど原子核の引力が強く供与されにくい電子であり塩基性は弱く、非共有電子対のs性が低いほど原子核の引力が弱く供与されやすい電子であり塩基性は強い。

 

したがって、非共有電子対の軌道のs性と塩基性の強さの関係は下記の通り。

 

ピリジン 非共有電子対の軌道と塩基性 薬剤師国家試験84回問6c

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