薬剤師国家試験過去問題集解答解説科目別まとめ　化学

第104回薬剤師国家試験　問7最も塩基性が強い化合物はどれか。1つ選びなさい。

第103回薬剤師国家試験　問10pKa値が最も小さいカルボン酸はどれか。1つ選びなさい。

第102回薬剤師国家試験　問10次のアミノ酸のうち、破線で囲んだ部分の塩基性が最も強いのはどれか。１つ選びなさい。

第100回薬剤師国家試験　問101有機化合物１〜５がそれぞれ100mg 溶解しているジエチルエーテル（エーテル）溶液100mL について、エーテルと同体積の各水溶液を用いて、分液ロートによる以下の抽出操作を行った。主としてエーテル層Ａに含まれる有機化合物はどれか。１つ選びなさい。

第99回薬剤師国家試験　問105アスコルビン酸（ビタミンＣ）中の、下線をつけたＨ原子のうち最も酸性度が高いのはどれか。1つ選びなさい。

第98回薬剤師国家試験　問10塩基性が最も強い含窒素化合物はどれか。１つ選びなさい。

第97回薬剤師国家試験　問10ヒドロキシ基（OH 基）を持つ3つの化合物について、酸性の強いものから弱いものへ並べなさい。

96回薬剤師国家試験　問7cメトキシ基及びニトロ基による置換基効果について、下記A〜Cのカルボン酸を酸性の強いものから並べなさい。

96回薬剤師国家試験　問7dメトキシ基及びニトロ基による置換基効果について、下記A〜Cのアミンを塩基性の強いものから並べなさい。

第96回薬剤師国家試験　問11bイリノテカン塩酸塩水和物に関する記述bの正誤を判定してみよう。b.　ア〜エの窒素のうち、最も塩基性が強い窒素はアである。

第95回薬剤師国家試験　問4a下記A〜Dを塩基性の強いものから並べなさい。

第95回薬剤師国家試験　問4b下記A〜Cを酸性の強いものから並べなさい。A. フェノール　B. m-ニトロフェノール　C. p-ニトロフェノール

第94回薬剤師国家試験　問4a下記の3つの物質を酸性度の強いものから並べなさい。H3C−CH3H2C=CH2HC≡CH

第94回薬剤師国家試験　問4b下記の3つの物質を酸性度の強いものから並べなさい。H3C−C6H5H3C−CNH3C−CH3

第94回薬剤師国家試験　問4c下記のA〜Cの3つの物質を酸性度の強いものから並べなさい。

第94回薬剤師国家試験　問4d下記のA〜Cの3つの物質を酸性度の強いものから並べなさい。A. H3CCOCH3B. CH2(COCH3)2C. H3CCOCH2COOCH3

第93回薬剤師国家試験　問4の1下記のA〜Dについて、酸性度の大きいものから順に並べなさい。A. cyclohexanolB. benzoic acidC. fluoroacetic acidD. p-methylphenol

第93回薬剤師国家試験　問4�A下記のA〜Dについて、塩基性度の最も大きいものと最も小さいものを挙げなさい。A. anilineB. pyrrolidineC. indoleD. pyridine

第93回薬剤師国家試験　問12�@下記の記述の正誤を判定してみよう。4-nitrobenzoic acidのpkaはbenzoic acidよりも小さい。

第93回薬剤師国家試験　問12の3下記の記述の正誤を判定してみよう。プロカインの2つのアミノ基のうち、第3級のアミノ基よりも第1級のアミノ基の塩基性が高い。

第92回薬剤師国家試験　問6下記のA〜Eを塩基性の強い順から並べなさい。

第90回薬剤師国家試験　問4次の化合物a〜eをその共役塩基の塩基性の強いものから順に並べなさい。a　CH3CH3b　HCO2Hc　H2Od　NH3e　H2SO4

第89回薬剤師国家試験　問11dメトキシ基及びニトロ基による置換基効果について、下記A〜Cのカルボン酸を酸性の強いものから並べなさい。

第89回薬剤師国家試験　問4下記の化合物I〜IVにおいて、アとイの窒素原子の塩基性の強さを比較しなさい。

第88回薬剤師国家試験　問7a下記の2つの化合物の酸性の強さを比較してみよう。

第88回薬剤師国家試験　問15a解離定数に関する次の記述の正誤を判定してみよう。a　pKaの値が小さいほど、酸性の強さは小さい。

第88回薬剤師国家試験　問15b解離定数に関する次の記述の正誤を判定してみよう。b　pKbの値が大きいほど、塩基性の強さは大きい。

第86回薬剤師国家試験　問10c不飽和炭化水素に関する記述の正誤を判定してみよう。ｃ　propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの３位の炭素上の水素よりも酸性度が強い。

第85回薬剤師国家試験　問14aアミドに関する次の記述aの正誤を判定してみよう。a　鎖状のアミドは窒素上の非共有電子対が隣接するカルボニル基と共鳴するため、対応するアミンより塩基性が強くなる。

第84回薬剤師国家試験　問6a　非共有電子対と塩基性に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。a　アセトニトリルは窒素原子の非共有電子対がp軌道に収容され、塩基性はない。

84回薬剤師国家試験　問13次のアニリン及びその誘導体について、塩基性の強い順に並べなさい。

第82回薬剤師国家試験　問2ab有機化合物の酸性度、塩基性度及び混成軌道に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。a　piperidine（hexahydropyridine）窒素の非共有電子対はsp3混成軌道を占めるのに対して、pyridine窒素の非共有電子対はsp2混成軌道を占めている。b　塩基性度はpyridineの方が、piperidineよりも高い。

82回薬剤師国家試験　問14ab酸に関する次の記述の正誤を判定してみよう。a. p-nitrophenolはphenolよりも強い酸である。b. p-nitrophenolはm-nitrophenolよりも強い酸である。

82回薬剤師国家試験　問14cd塩基に関する次の記述の正誤を判定してみよう。c. p-nitroanilineはanilineよりも強い塩基である。d. p-nitroanilineはm-nitroanilineよりも強い塩基である。

第91回薬剤師国家試験　問9dカルボニル基に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。d　塩基による2,4-pentanedioneの3位水素の脱プロトン化は、2-pentanoneの3位水素の脱プロトン化よりも容易である。

第82回薬剤師国家試験　問2cd　有機化合物の酸性度、塩基性度及び混成軌道に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。c　ethylene（ethene）炭素の混成軌道はsp2であるのに対し、acetylene（ethyne）炭素の混成軌道はspであり後者の軌道のs性が高い。d　酸性度はacetyleneの方がethyleneよりも高い。

第84回薬剤師国家試験　問6d非共有電子対と塩基性に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。d　エチルアミンは窒素原子の非共有電子対がsp3混成軌道に収容され、強い塩基性を示す。

第84回薬剤師国家試験　問6c　非共有電子対と塩基性に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。c　ピリジンは窒素原子の非共有電子対がsp2混成軌道に収容され、弱い塩基性を示す。

第84回薬剤師国家試験　問6b　非共有電子対と塩基性に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。b　ピロールは窒素原子の非共有電子対がsp混成軌道に収容され、塩基性はない。

第88回薬剤師国家試験　問7d下記の2つの化合物の酸性の強さを比較してみよう。

88回薬剤師国家試験　問7c下記の2つの化合物の酸性の強さを比較してみよう。

第88回薬剤師国家試験　問7b下記の2つの化合物の酸性の強さを比較してみよう。

本ページでは、置換基による誘起効果の官能基との距離による変化について、酸性・塩基性に与える影響を解説しています。

第102回薬剤師国家試験　問107の3ビルダグリプチンに関する記述の正誤を判定してみよう。3　 a及びbで示される２つの窒素原子のうち、bの方が塩基性が強い。

第106回薬剤師国家試験　問102酸性の強さを比較したもののうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。ただし、第一解離のみを比較するものとする。

第106回薬剤師国家試験　問104の1下記の記述の正誤を判定してみよう。1　イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。

第106回薬剤師国家試験　問104の2次の反応と生成物に関する記述の正誤を判定してみよう。2　破線で囲んだ部分構造ａよりも部分構造ｂの方が、脱離して生じるアニオンの共役酸のpKa が小さい。

第106回薬剤師国家試験　問104の4,5次の反応と生成物に関する記述の正誤を判定してみよう。4　シアノ基は、電子供与性基である。5　破線で囲んだ部分構造ｃは、グアニジンよりも高い塩基性をもつ。

第101回薬剤師国家試験　問209の3ゾルピデム酒石酸塩に関する記述の正誤を判定してみよう。3　窒素原子イは、３つの窒素原子のうち最も塩基性が高い。

第104回薬剤師国家試験　問138の5下記の記述の正誤を判定してみよう。5　化合物ｄのチオエステルのα-水素の酸性度は、化合物ａのものよりも低い。

第96回薬剤師国家試験　問9bピリジンに関する記述の正誤を判定してみよう。b　ピリジンはピロリジンより塩基性が弱い。

第97回薬剤師国家試験　問103の2含窒素複素環化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。2　塩基性は、ピロリジンよりピロールの方が弱い。

94回薬剤師国家試験　問4化合物の酸性度の大きさを比較したa〜dのうち、正しいものはどれか。・a　H3C-CH3 > H2C=CH2 > HC≡CH・b　H3C-C6H5 > H3C-CN > H3C-CH3・c・d　CH2(COCH3)2 >H3CCOCH2COOCH3 >H3CCOCH3

第88回薬剤師国家試験　問7次の化合物の酸性の強さを比較したもののうち、正しいものはどれか。

第106回薬剤師国家試験　問102の1酸性の強さの比較の正誤を判定してみよう。ただし、第一解離のみを比較するものとする。

106回薬剤師国家試験　問102の2酸性の強さの比較の正誤を判定してみよう。ただし、第一解離のみを比較するものとする。

第106回薬剤師国家試験　問102の3酸性の強さの比較の正誤を判定してみよう。ただし、第一解離のみを比較するものとする。

第106回薬剤師国家試験　問102の4酸性の強さの比較の正誤を判定してみよう。ただし、第一解離のみを比較するものとする。

第106回薬剤師国家試験　問102の5酸性の強さの比較の正誤を判定してみよう。ただし、第一解離のみを比較するものとする。

第89回薬剤師国家試験　問4の1下記の化合物I〜IVにおいて、アとイの窒素原子の塩基性の強さを比較しなさい。

本ページでは、ハロゲン化水素の酸性度について、共役塩基の負電荷の分散範囲と安定性の観点から説明しています。

109回薬剤師国家試験　問101以下のアンモニウムイオンのうち、pKa値が最小なのはどれか。1つ選びなさい。