薬剤師国家試験過去問題集解答解説科目別まとめ　化学

105回薬剤師国家試験　問102図は、アルケンＡからアルコールＣ又はアルコールＤを合成する経路を示している。この経路に含まれる反応又は化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。1　アルケンＡから中間体Ｂが生じる反応はanti 付加反応である。2　中間体ＢからアルコールＣが生じる反応は酸化反応である。3　アルコールＣはラセミ混合物である。4　アルコールＣはアルコールＤのジアステレオマーである。5　ア...

103回薬剤師国家試験　問102以下の反応で得られる化合物の酸素原子アに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選びなさい。1　主に酸素原子ａ由来である。2　主に酸素原子ｂ由来である。3　主に酸素原子ｃ由来である。4　主に酸素原子ｄ由来である。5　酸素原子ａ由来のものとｄ由来のものが約50％ずつ存在する。

102回薬剤師国家試験　問101次の反応のうち、主生成物がラセミ体として生じるのはどれか。（THF：テトラヒドロフラン）

102回薬剤師国家試験　問102次の反応で得られる主生成物Ａの構造式として、正しいのはどれか。1つ選びなさい。

102回薬剤師国家試験　問207メスナは、イホスファミドの代謝物であるアクロレインと反応し、化合物Ａを生成する。化合物Ａの構造式として正しいのはどれか。1つ選びなさい。

101回薬剤師国家試験　問101次の反応について、主生成物の構造式を正しく示しているか判定してみよう。

第101回薬剤師国家試験　問104化合物ＡとＢの反応では、中間体Ｃを経由して化合物Ｄを与える。中間体Ｃの構造式として正しいのはどれか。1つ選びなさい。

100回薬剤師国家試験　問102化合物Ａのヒドロホウ素化−酸化反応の主生成物Ｂとして正しいのはどれか。1つ選びなさい。ただし、ラセミ体が生成する場合は片方の鏡像異性体のみを示してある。

96回薬剤師国家試験　問10d　改題化合物Xが主生成物で得られる合成法はどれか、A法，B法，C法の中からすべて選びなさい。

95回薬剤師国家試験　問9シクロヘキセンの反応に関する記述の正誤を判定しなさい。a　四酸化オスミウムと反応させた後、硫化水素で処理すると、メソ化合物が得られる。b　m-クロロ過安息香酸で処理すると、ラセミ化合物が得られる。c　ジボランと反応させた後、アルカリ性過酸化水素で処理すると、第3級アルコールが得られる。d　オゾンと反応させた後、亜鉛で処理すると、アルデヒドが得られる。e　臭化水素と反応させ...

第95回薬剤師国家試験　問7bシクロペンタ-1 3-ジエン（1,3-シクロペンタジエン）Aに関する記述の正誤を判定してみよう。b　A ( 1 mol ) をエ一テル中、DBr ( 1 mol ) で処理すると付加物 B と C が主に得られる。

第93回薬剤師国家試験　問6d下記の反応は主生成物の構造を正しく示しているか判定してみよう。

第91回薬剤師国家試験　問6a1,3-ブタジエンに関する記述の正誤を判定してみよう。a　1,3-ブタジエンのC2-C3結合の長さは、エタンの炭素-炭素結合より短い。

90回薬剤師国家試験　問12a次の反応aの主生成物の構造の正誤を判定してみよう。

第86回薬剤師国家試験　問10d不飽和炭化水素に関する記述の正誤を判定してみよう。ｄ　1,3-butadieneはs-cis配座の方がs-trans配座より安定である。

84回薬剤師国家試験　問7b下記のオレフィン（アルケン）への付加反応bの主生成物の構造式の正誤を判定してみよう。

第84回薬剤師国家試験　問7c下記のオレフィン（アルケン）への付加反応cの主生成物の構造式の正誤を判定してみよう。

第86回薬剤師国家試験　問10b不飽和炭化水素に関する記述の正誤を判定してみよう。ｂ　1,3-butadieneに高温(40℃)で臭化水素を付加させたときの主生成物は1-bromo-2-buteneである。

89回薬剤師国家試験　問6アルケンに関する記述の正誤を判定してみよう。a　bromoetheneは容易に求核置換反応を受ける。b　1,2-dichloroetheneのcis体はtrans体よりも双極子モーメントが大きい。c　3-chloropropenoic acidのtrans体とcis体は、1HNMRスペクトルで区別が可能である。d　2-methyl-2-buteneには2種類の幾何異性体が...

第89回薬剤師国家試験　問8b二重結合への付加反応に関する記述の正誤を判定してみよう。b　maleic acidを四酸化オスミウムで酸化すると、meso-tartaric acid（メソ酒石酸）が生成する。

第89回薬剤師国家試験　問8d二重結合への付加反応に関する記述の正誤を判定してみよう。d　1-methylcyclohexeneから酸触媒存在下、水和反応により得られる主生成物はtrans-2-methylcyclohexanolである。

第89回薬剤師国家試験　問8c二重結合への付加反応に関する記述の正誤を判定してみよう。c　1-methylcyclohexeneからヒドロホウ素化、ついでアルカリ性過酸化水素処理により得られる主生成物はcis-2-methylcyclohexanolである。

第89回薬剤師国家試験　問8a二重結合への付加反応に関する記述の正誤を判定してみよう。a　等モルの1,3-butadieneと臭化水素の反応により得られる生成物のうち、1,4-付加体は1,2-付加体より熱力学的に安定である。

第91回薬剤師国家試験　問6bb　1,3-ブタジエンヘの臭化水素酸の1,2-付加反応により得られる生成物は、1-ブロモ-2-ブテンである。

91回薬剤師国家試験　問7シクロヘキセンに次のような反応（a〜f）を行った。得られる主生成物がラセミ体となるものはどれか、すべて選びなさい。ただし、立体配座異性体は考えないものとする。a　塩化水素を反応させたときの生成物b　臭素を反応させたときの生成物c　硫酸触媒で水を反応させたときの生成物d　ジボランを反応させた後に、さらに塩基性過酸化水素水溶液で酸化反応を行ったときの生成物e　m-クロロ過安息...

91回薬剤師国家試験　問7efシクロヘキセンに次の反応e，fを行った。得られる主生成物がラセミ体となるか判定してみよう。ただし、立体配座異性体は考えないものとする。e　m-クロロ過安息香酸を反応させたときの生成物f　m-クロロ過安息香酸を反応させたときの生成物に、さらに酸触媒による加水分解反応を行ったときの生成物

98回薬剤師国家試験　問103ＡとＢはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応について、どちらが主生成物であるか判定してみよう。

98回薬剤師国家試験　問103の1ＡとＢはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応について、どちらが主生成物であるか判定してみよう。

98回薬剤師国家試験　問103の5ＡとＢはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応について、どちらが主生成物であるか判定してみよう。

第98回薬剤師国家試験　問103の4ＡとＢはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応について、どちらが主生成物であるか判定してみよう。mCPBAはm(メタ)−クロロ過安息香酸である。

第98回薬剤師国家試験　問103の3ＡとＢはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応について、どちらが主生成物であるか判定してみよう。

98回薬剤師国家試験　問103の2ＡとＢはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応について、どちらが主生成物であるか判定してみよう。

第101回薬剤師国家試験　問101の5次の反応について、主生成物の構造式を正しく示しているか判定してみよう。

106回薬剤師国家試験　問103反応1，2に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。ただし、化合物ＣとＦは、それぞれの反応における主生成物とする。1　出発物質ＡとＤは室温で平衡関係にある。2　化合物Ｂはラセミ体である。3　化合物Ｃと生成物Ｆは互いにジアステレオマーの関係にある。4　化合物Ｃの立体を含むIUPAC名は（2R, 3R）-ブタン-2,3-ジオールである。5　中間体Ｅは環状構造...

本ページでは、アルケンの安定性について、cisとトランス，置換基数の観点から説明しています。

第89回薬剤師国家試験　問8二重結合への付加反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。a　等モルの1,3-butadieneと臭化水素の反応により得られる生成物のうち、1,4-付加体は1,2-付加体より熱力学的に安定である。b　maleic acidを四酸化オスミウムで酸化すると、meso-tartaric acid（メソ酒石酸）が生成する。c　1-methylcyclohexeneからヒドロホ...

第86回薬剤師国家試験　問10a不飽和炭化水素に関する記述の正誤を判定してみよう。ａ　2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) に塩化水素が1,4-付加するとき、主生成物は1-chloro-3-methyl-2-buteneであり、1-chloro-2-methyl-2-buteneはほとんど生成しない。

第86回薬剤師国家試験　問10不飽和炭化水素に関する記述のうち、正しいものはどれか。ａ　2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) に塩化水素が1,4-付加するとき、主生成物は1-chloro-3-methyl-2-buteneであり、1-chloro-2-methyl-2-buteneはほとんど生成しない。ｂ　1,3-butadieneに高温(40℃)で臭化水素を付加させ...

本ページでは、有機化学のマルコフニコフ則（Markovnikov則）について、下記を例題に解説しています。82回薬剤師国家試験　問4a　有機反応に関する次の記述aの正誤を判定してみよう。a　propeneに対するHBrの付加反応では、通常の反応条件で（Markovnikov則に従い）1-bromopropaneを与える。

本ページでは、エポキシド（オキシラン）の開環の反応機構について、酸性条件下と塩基性条件下でそれぞれ説明しています。

107回薬剤師国家試験　問103主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選びなさい。

本ページでは、水中でアルケンに対してハロゲン分子を反応させてハロヒドリンを生成する反応について説明しています。

107回薬剤師国家試験　問103の2下記の反応は主生成物としてメソ体を与えるか判定してみよう。

107回薬剤師国家試験　問103の3下記の反応は主生成物としてメソ体を与えるか判定してみよう。

107回薬剤師国家試験　問103の4下記の反応は主生成物としてメソ体を与えるか判定してみよう。

107回薬剤師国家試験　問103の5下記の反応は主生成物としてメソ体を与えるか判定してみよう。

109問薬剤師国家試験　問103電子移動を示す矢印で記した機構が主となって、実際に進行し、生成物が得られる反応はどれか。1つ選びなさい。

109回薬剤師国家試験　問9図は、エチレンへの塩化水素の付加反応における反応の進行度とポテンシャルエネルギーの関係を表している。塩化物イオンが求核攻撃する段階の活性化エネルギーはどれか。1つ選びなさい。