共役ジエンの結合距離 91回薬剤師国家試験問6a
第91回薬剤師国家試験 問6a
1,3-ブタジエンに関する記述の正誤を判定してみよう。
a 1,3-ブタジエンのC2-C3結合の長さは、エタンの炭素-炭素結合より短い。
第91回薬剤師国家試験 問6a 解答解説
a ○ 1,3-ブタジエンのC2-C3結合の長さは、エタンの炭素-炭素結合より短い。
1,3-ブタジエンのC2-C3結合の長さがエタンの炭素-炭素結合より短い理由として、下記の①，②が挙げられる。
① エタンの炭素-炭素結合はsp3－sp3結合であるのに対し、1,3-ブタジエンのC2-C3結合はsp2－sp2結合である。一般に、軌道のs性が高いほど結合距離が短くなるので、相対的にs性が高いsp2同士の結合の方がsp3同士の結合よりも距離が短い。
② 1,3-ブタジエンのC2-C3結合は共鳴により二重結合性を帯びるので、結合距離は単結合と二重結合の間ぐらいであると考えられる。
