アルケンのsynジオール化 107回薬剤師国家試験問103の3
107回薬剤師国家試験 問103の3
下記の反応は主生成物としてメソ体を与えるか判定してみよう。
107回薬剤師国家試験 問103の3 解答解説
反応３の主生成物はメソ体ではない。
アルケンに四酸化オスミウム（OSO4）を反応させると、OsO4がsyn付加し、中間体として環状オスミウム酸エステルが生成する。
続いて、NaHSO3（亜硫酸水素ナトリウム）水溶液で還元処理することにより、アルケンに2つのOHがsyn付加（cis付加）したジオールが生成する。
反応3は以下の通り進行する。
★ アルケンに四酸化オスミウム＋NaHSO3（またはH2S）水溶液を反応させるジヒドロキシ化がsyn付加である理由
アルケンに対してOSO4が付加する際、OSO4の2つのOが同じ側に付加する(syn付加)。
この2つのOが最終的にOHに置換するようなことになる。
よって、アルケンのOSO4を用いたジヒドロキシ化では、2つのOHがsyn付加したジオールが主生成物となる。