アルケンのsynジオール化 107回薬剤師国家試験問103の3
107回薬剤師国家試験 問103の3
下記の反応は主生成物としてメソ体を与えるか判定してみよう。
107回薬剤師国家試験 問103の3 解答解説
反応３の主生成物はメソ体ではない。
反応3はアルケンに四酸化オスミウム（OSO4）＋NaHSO3（またはH2S）水溶液を反応させることによる、
アルケンのsyn−ジヒドロキシ化反応である。
C=Cに2つのOHがsyn付加（cis付加）したアルコールが得られる。
なお、2つの炭素原子にOHが1つずつ結合したアルコールはグリコールと呼ばれる。
★ アルケンに四酸化オスミウム＋NaHSO3（またはH2S）水溶液を反応させるジヒドロキシ化がsyn付加である理由
アルケンに対してOSO4が付加する際、OSO4の2つのOが同じ側に付加する(syn付加)。
この2つのOが最終的にOHに置換するようなことになる。
よって、アルケンのOSO4を用いたジヒドロキシ化では、2つのOHがsyn付加したアルコールが主生成物となる。