アルケンの過マンガン酸カリウムKMnO4による酸化 第84回薬剤師国家試験問7のb
第84回薬剤師国家試験 問7b
下記のオレフィン（アルケン）への付加反応bの主生成物の構造式の正誤を判定してみよう。
第84回薬剤師国家試験 問7b 解答解説
bの反応はアルケンの過マンガン酸カリウム(KMnO4)による酸化である。
環境がアルカリ性か、それとも、中性かで反応が大きく異なるので注意が必要である。
★ アルケンに低温または常温の条件下、アルカリ性水溶液中で過マンガン酸カリウム（KMO4）を反応させると、主生成物として、C=Cに2つのOHがsyn付加（cis付加）したアルコールが得られる。
上の図より、
本問のアルケンAに低温または常温の条件下、アルカリ性水溶液中で過マンガン酸カリウム（KMO4）を反応させると、主生成物として、C=Cに2つのOHがsyn付加（cis付加）したBおよびCのアルコールが得られる。
★ アルケンに中性で過マンガン酸カリウム（KMO4）を反応させると、C=Cが開裂し、アルデヒドまたはケトンが得られる。KMnO4が過剰に存在すると、アルデヒドが酸化されてカルボン酸となる。
