共役ジエン s-シス配座・s-トランス配座の安定性の比較 86回薬剤師国家試験問10d
第86回薬剤師国家試験 問10d
不飽和炭化水素に関する記述の正誤を判定してみよう。
ｄ 1,3-butadieneはs-cis配座の方がs-trans配座より安定である。
第86回薬剤師国家試験 問10d 解答解説
ｄ × 1,3-butadieneはs-cis配座の方がs-trans配座より安定である。
→ 〇 1,3-butadieneはs-trans配座の方がs-cis配座より安定である。
立体配座異性体のうち、単結合を中心としたシス−トランス異性体をs-cis配座，s-trans配座と呼ぶ。
1,3-butadieneのs-cis配座とs-trans配座は下記の通りである。
1,3-butadieneのs-cis配座は2つのCH2が同じ側にあることから立体障害が生じ、s-trans配座に比べてエネルギーが高くなっている。
よって、1,3-butadieneではs-trans配座の方が安定な立体配座であり、平衡はs-trans配座に偏っている。