共役ジエン ハロゲン化水素付加反応 95回薬剤師国家試験問7b

第95回薬剤師国家試験 問7b
シクロペンタ-1 3-ジエン(1,3-シクロペンタジエン)Aに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

共役ジエン ハロゲン化水素付加反応 95回問7b

 

b A ( 1 mol ) をエ一テル中、DBr ( 1 mol ) で処理すると付加物 B と C が主に得られる。

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第95回薬剤師国家試験 問7a 解答解説

 

共役ジエン ハロゲン化水素付加反応 95回問7b
b × A ( 1 mol ) をエ一テル中、DBr ( 1 mol ) で処理すると付加物 B と C が主に得られる。

 

DBrとは水素が重水素(D)の臭化水素である。

 

本問の反応は、
共役ジエンAに対するハロゲン化水素の求電子付加反応である。

 

共役ジエンに対するハロゲン化水素の求電子付加については下記のリンク先を参照
共役ジエンのハロゲン化水素付加 第86回問10b

 

本問の反応は下記のように進むと考えられる。

 

共役ジエン ハロゲン化水素付加反応 95回問7b

 

A ( 1 mol ) をエ一テル中、DBr ( 1 mol ) で処理する反応の主生成物について、低温条件(−80℃など)の場合は1,2−付加体のBが主生成物となり、高温条件(40℃など)の場合は1,4−付加体のFが主生成物となる。

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