アルケン 過酸,H3O+とOSO4,NaHSO3 106回薬剤師国家試験問103
第106回薬剤師国家試験 問103
反応1,2に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。ただし、化合物CとFは、それぞれの反応における主生成物とする。
1 出発物質AとDは室温で平衡関係にある。
2 化合物Bはラセミ体である。
3 化合物Cと生成物Fは互いにジアステレオマーの関係にある。
4 化合物Cの立体を含むIUPAC名は(2R, 3R)-ブタン-2,3-ジオールである。
5 中間体Eは環状構造をもつ。
第106回薬剤師国家試験 問103 解答解説
◆ 1について
1 × 出発物質AとDは室温で平衡関係にある。
AとDは二重結合のシス−トランス異性体である。
室温条件では二重結合は回転しないので、シス体とトランス体が互いに変化することはない。ただし、高温条件では二重結合でも回転する可能性はある。
なお、立体配座異性体のs-cisとs-transは、室温でも互いに変化することがある。
s-cisとs-transについては下記のリンク先を参照
s-シス配座・s-トランス配座の安定性の比較 86回問10d
◆ 2について
2 〇 化合物Bはラセミ体である。
反応1において、化合物Aにm-クロロ過安息香酸(m-CPBA)が反応し、化合物Bが生成する反応は下記の通り。
なお、この反応においてアルケンに付加する過酸(R−C(=O)OOH))のO原子は、C(=O)から最も離れた↓のO原子である。
◆ 3,4,5について
反応1と反応2の進行は下記の通り。
・反応1
・反応2
◆ 3について
3 × 化合物Cと生成物Fは互いにジアステレオマーの関係にある。
→ 〇 化合物Cと生成物Fは同一化合物((2R, 3S)-ブタン-2,3-ジオール)である。
◆ 4について
4 × 化合物Cの立体を含むIUPAC名は(2R, 3R)-ブタン-2,3-ジオールである。
→ 〇 化合物Cの立体を含むIUPAC名は(2R, 3S)-ブタン-2,3-ジオールである。
◆ 5について
5 〇 中間体Eは環状構造をもつ。
アルケンに四酸化オスミウム(OsO4)を反応させると、OsO4がsyn付加し、環状オスミウム酸エステルが生成する。
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第106回問103(e-RECさん)