アルケン mCPBA(過酸) エポキシド生成（エポキシ化） 98回薬剤師国家試験問103の4
第98回薬剤師国家試験 問103の4
ＡとＢはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応について、どちらが主生成物であるか判定してみよう。
mCPBAはm(メタ)−クロロ過安息香酸である。
98回薬剤師国家試験 問103の4 解答解説
4の主生成物はAである。
４の反応は、アルケンと過酸が反応し、アルケンに対して酸素がsyn付加したエポキシド（オキシラン）を生成する反応である。ここでのsyn付加とは、2つのC−O結合が立体的に同じ側にあるという意味である。
本問の解答のポイントは、反応の前後で基質の置換基の配置が保持されることである。反応前のアルケンがtrans配置なら、反応後のエポキシドもtrans配置であり、反応前のアルケンがcis配置なら、反応後のエポキシドもcis配置である。
4の反応は、反応前のアルケンはtrans配置なので、反応後のエポキシドはtrans配置となる。
設問の図では、反応後のエポキシドはcis配置になっているので誤りである。
4の反応は下記のように進行する。
なお、4の反応の生成物は、
互いに鏡像異性体（エナンチオマー）の関係にあるものの等量混合物であるラセミ体となる。
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