アルケンに関する記述の正誤 89回薬剤師国家試験問6

第89回薬剤師国家試験 問6
アルケンに関する記述の正誤を判定してみよう。

 

a bromoetheneは容易に求核置換反応を受ける。
b 1,2-dichloroetheneのcis体はtrans体よりも双極子モーメントが大きい。
c 3-chloropropenoic acidのtrans体とcis体は、1HNMRスペクトルで区別が可能である。
d 2-methyl-2-buteneには2種類の幾何異性体が存在する。
e 二重結合は結合の弱いσ結合と結合の強いπ結合から成っている。

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第89回薬剤師国家試験 問6 解答解説

 

◆ aについて
a × bromoetheneは容易に求核置換反応を受ける。
→ 〇 bromoetheneは求核置換反応を受けにくい。

 

詳細は下記のリンク先を参照
89回問6a

 

 

◆ bについて
b 〇 1,2-dichloroetheneのcis体はtrans体よりも双極子モーメントが大きい。

 

詳細は下記のリンク先を参照
89回問6b

 

 

◆ cについて
c 〇 3-chloropropenoic acidのtrans体とcis体は、1HNMRスペクトルで区別が可能である。

 

1HNMRスペクトルにおいて、
互いにcisとtransの異性体の関係にある二置換アルケンは、
アルケンのC−Hのスピン−スピン結合定数(J値)が異なるので区別が可能である。
一般に、cis体よりもtrans体の方がアルケンのC−Hのスピン−スピン結合定数(J値)は大きい。

 

 

◆ dについて
d 2-methyl-2-buteneには2種類の幾何異性体が存在する。

 

幾何異性体とは、
シス−トランス異性体のことである。

 

2-methyl-2-buteneは下記の構造なので、
シス−トランス異性体は存在しない。

 

89回薬剤師国家試験問6 アルケンに関する記述の正誤

 

 

◆ eについて
e × 二重結合は結合の弱いσ結合と結合の強いπ結合から成っている
→ 〇 二重結合は結合の強いσ結合と結合の弱いπ結合から成っている

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