89回薬剤師国家試験問8 二重結合への付加反応
第89回薬剤師国家試験 問8
二重結合への付加反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。
a 等モルの1,3-butadieneと臭化水素の反応により得られる生成物のうち、1,4-付加体は1,2-付加体より熱力学的に安定である。
b maleic acidを四酸化オスミウムで酸化すると、meso-tartaric acid（メソ酒石酸）が生成する。
c 1-methylcyclohexeneからヒドロホウ素化、ついでアルカリ性過酸化水素処理により得られる主生成物はcis-2-methylcyclohexanolである。
d 1-methylcyclohexeneから酸触媒存在下、水和反応により得られる主生成物はtrans-2-methylcyclohexanolである。
第89回薬剤師国家試験 問8 解答解説
◆ aについて
a 〇 等モルの1,3-butadieneと臭化水素の反応により得られる生成物のうち、1,4-付加体は1,2-付加体より熱力学的に安定である。
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89回問8a
◆ bについて
b 〇 maleic acidを四酸化オスミウムで酸化すると、meso-tartaric acid（メソ酒石酸）が生成する。
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89回問8b
◆ cについて
c × 1-methylcyclohexeneからヒドロホウ素化、ついでアルカリ性過酸化水素処理により得られる主生成物はcis-2-methylcyclohexanolである。
→ 〇 1-methylcyclohexeneからヒドロホウ素化、ついでアルカリ性過酸化水素処理により得られる主生成物はtrans-2-methylcyclohexanolである。
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89回問8c
◆ dについて
d × 1-methylcyclohexeneから酸触媒存在下、水和反応により得られる主生成物はtrans-2-methylcyclohexanolである。
→ 〇 1-methylcyclohexeneから酸触媒存在下、水和反応により得られる主生成物は1-methylcyclohexanolである。
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89回問8d