86回薬剤師国家試験問10 不飽和炭化水素に関する記述
第86回薬剤師国家試験 問10
不飽和炭化水素に関する記述のうち、正しいものはどれか。
ａ 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) に塩化水素が1,4-付加するとき、
主生成物は1-chloro-3-methyl-2-buteneであり、
1-chloro-2-methyl-2-buteneはほとんど生成しない。
ｂ 1,3-butadieneに高温(40℃)で臭化水素を付加させたときの主生成物は1-bromo-2-buteneである。
ｃ propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの３位の炭素上の水素よりも酸性度が強い。
ｄ 1,3-butadieneはs-cis配座の方がs-trans配座より安定である。
第86回薬剤師国家試験 問10 解答解説
◆ aについて
ａ 〇 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) に塩化水素が1,4-付加するとき、
主生成物は1-chloro-3-methyl-2-buteneであり、
1-chloro-2-methyl-2-buteneはほとんど生成しない。
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86回問10a
◆ bについて
ｂ ○ 1,3-butadieneに高温(40℃)で臭化水素を付加させたときの主生成物は1-bromo-2-buteneである。
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86回問10b
◆ cについて
ｃ × propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの３位の炭素上の水素よりも酸性度が強い。
→ 〇 propeneのメチル基水素は1,4-pentadieneの３位の炭素上の水素よりも酸性度が弱い。
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86回問10c
◆ dについて
ｄ × 1,3-butadieneはs-cis配座の方がs-trans配座より安定である。
→ 〇 1,3-butadieneはs-trans配座の方がs-cis配座より安定である。
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86回問10d