2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) の塩化水素の1,4-付加 86回問10a
第86回薬剤師国家試験 問10a
不飽和炭化水素に関する記述の正誤を判定してみよう。
ａ 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) に塩化水素が1,4-付加するとき、
主生成物は1-chloro-3-methyl-2-buteneであり、
1-chloro-2-methyl-2-buteneはほとんど生成しない。
第86回薬剤師国家試験 問10a 解答解説
ａ 〇 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) に塩化水素が1,4-付加するとき、
主生成物は1-chloro-3-methyl-2-buteneであり、
1-chloro-2-methyl-2-buteneはほとんど生成しない。
共役ジエンに対するハロゲン化水素の求電子付加反応である。
共役ジエンに対するハロゲン化水素の求電子付加については下記のリンク先を参照
共役ジエンのハロゲン化水素付加 第86回問10b
共役ジエンに対するハロゲン化水素の付加反応では、
主に、より安定なカルボカチオンを生成する経路で進む。
2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) に対する塩化水素の付加反応は、
下記のように進むと考えられる。
よって、
2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) への塩化水素の付加では、
より安定なカルボカチオンを生成する経路で進むことから、
主として、
1,4-付加では1-chloro-3-methyl-2-buteneが生成し、
1,2-付加では3-chloro-3-methyl-1-buteneが生成する。