アルケンに対する臭素分子付加とメソ体 107回薬剤師国家試験問103の2
107回薬剤師国家試験 問103の2
下記の反応は主生成物としてメソ体を与えるか判定してみよう。
107回薬剤師国家試験 問103の2 解答解説
反応2はアルケンにハロゲン分子（X2）が反応し、
アルケンに対してハロゲンが2つanti付加（trans付加）したものが生成する。
本問の主生成物は、不斉中心を有するが、分子内対称面を持つのでアキラルであり、メソ体（メソ化合物）である。
★ アルケンに対するハロゲン分子（X2）の求電子付加反応がanti付加である理由
まず、ハロゲン分子（X2）のうちの正に分極したX（Xδ＋）に対してアルケンのπ電子が供与されてXが付加し、中間体として三員環のハロゲンカチオン（X＋）が生成する。
次に、三員環を構成している正に分極した炭素（Cδ＋）にハロゲンアニオン（X−）が求核付加するが、X−がCδ＋にアクセスする経路として、X＋のいない側の方がアクセスしやすい。
このことから、X＋が上に付加しているならX−は下に付加し、
X＋が下にいるならX−は上に付加する。
以上より、アルケンに対するハロゲン分子（X2）の求電子付加では、
主生成物は2つのハロゲンがanti付加(trans付加)することになる。
