アルケンに対する臭素分子付加とメソ体 107回薬剤師国家試験問103の2
107回薬剤師国家試験 問103の2
下記の反応は主生成物としてメソ体を与えるか判定してみよう。
107回薬剤師国家試験 問103の2 解答解説
反応2はアルケンにハロゲン分子（X2）が反応し、C=Cに対してハロゲンが2つanti付加（trans付加）したものが生成する。
本問の主生成物は不斉中心を有するが分子内対称面を持つので、メソ体（メソ化合物）である。
★ アルケンに対するハロゲン分子（X2）の求電子付加がanti付加である理由
まず、ハロゲン分子（X2）のうちの正に分極したX（Xδ＋）に対してアルケンのπ電子が供与されてXが付加し、中間体として三員環のハロゲンカチオン（X+）が生成する。
次に、三員環を構成している正に分極した炭素（Cδ＋）にハロゲンアニオン（X−）が求核付加するが、X−がCδ＋にアクセスする経路としてX＋のいない側（X＋がいる方とは逆側）の方がアクセスしやすい。
X＋が上に付加しているならX−は下に付加し、X＋が下にいるならX−は上に付加する。
このことから、2つのXがanti付加(trans付加)することになる。
