薬剤師国家試験過去問題　有機化学　反応分類

第98回薬剤師国家試験　問104
以下の反応について、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。2つ選びなさい。
ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。

 

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第98回薬剤師国家試験　問104　解答解説

 

アルデヒド・ケトン（R-CO-R）と求核試薬（Nu）の反応として
一般に起こりやすいのは求核付加反応である。
下記のリンク先を参照
アルデヒド,ケトンと求核試薬の反応　求核付加反応のまとめ

 

 

一方、同じカルボニル（C=O）を有する化合物でも、カルボン酸・カルボン酸誘導体（R-CO-L）と求核試薬（Nu）との反応として一般に起こりやすいのは求核置換反応である（求核アシル置換反応）。
下記のリンク先を参照
カルボン酸・カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応の反応機構

 

 

◆　1について

 

図の主生成物の構造は正しくない。
反応1はベンズアルデヒドとNaBH4の反応であるが、
ベンズアルデヒドのヒドリド還元が進み、下記のベンジルアルコールが生成する。

 

 

詳細は下記のリンク先を参照
98回問104の1

 

 

◆　2について

 

図の主生成物の構造は正しくない。
反応2では、アセトフェノンとNaCNの反応で、下記のシアノヒドリンが生成する。

 

 

詳細は下記のリンク先を参照
98回問104の2

 

 

◆　3について

 

設問の図の主生成物の構造は正しい。

 

詳細は下記のリンク先を参照
98回問104の3

 

 

◆　4について

 

設問の図の主生成物の構造は誤りである。
主生成物の構造は下記のようなものだと考えられる。

 

 

詳細は下記のリンク先を参照
98回問104の4

 

 

◆　5について

 

設問の主生成物の構造は正しい。

 

詳細は下記のリンク先を参照
98回問104の5

 

 

★他サイトさんの解説へのリンク
第98回問104（e-RECさん）

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