ケト−エノール互変異性とは？ 薬剤師国家試験93回問3b
第93回薬剤師国家試験 問3b
下記の記述の正誤を判定してみよう。
b ケト−エノール互変異性体は、共鳴の関係にある。
第93回薬剤師国家試験 問3b 解答解説
b × ケト−エノール互変異性体は、共鳴の関係にある。
→ 〇 ケト−エノール互変異性体は、平衡の関係ではあるが共鳴の関係ではない。
ケト形とエノール形（アルケン＋アルコール）は、互いにHと電子の位置が異なる異性体であるが、これらは互い平衡の関係にあり、Hと電子が移動することでケト形とエノール形の間で可逆反応を起こし、平衡に達する。これをケト−エノール互変異性といい、ケト形とエノール形をまとめてケト−エノール互変異性体という。
ケト−エノール互変異性は、通常は圧倒的にケト体の方に平衡が傾いている。ただ、例外的にエノール形が有利になる場合もあるので注意を要する。
原子核の位置が同じでπ電子または非結合電子の位置のみが異なる構造を共鳴構造というが、ケト−エノール互変異性体の2つの構造はH原子の原子核の位置が互いに異なる構造であるため共鳴構造ではない。
★参考外部サイトリンク
共鳴（猫でもわかる有機化学さん）