チオール(メルカプト)の酸化でジスルフィド 第87回薬剤師国家試験問11d

第87回薬剤師国家試験 問11d
化学反応に関する下記の記述の正誤を判定してみよう。

 

d メルカプト基をもつ化合物は,還元によってジスルフィド結合をもつ化合物に変換することができる。

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第87回薬剤師国家試験 問11d 解答解説

 

d × メルカプト基をもつ化合物は,還元によってジスルフィド結合をもつ化合物に変換することができる。
→ 〇 メルカプト基をもつ化合物は,酸化によってジスルフィド結合をもつ化合物に変換することができる。

 

 

有機化学における酸化とは、ある原子(通常は炭素)の電子密度が低下する反応をし、還元とはある原子(通常は炭素)の電子密度が上昇する反応を指す。

 

2つのメルカプト基(チオール基:−SH)からジスルフィド結合(−S−S−)が形成される反応について、硫黄(S)の電子密度に着目すると、電気陰性度が比較的小さい水素との結合が切れ、なおかつ、電気陰性度が比較的大きい硫黄との結合が形成されるので、メルカプト基(−SH)の時よりジスルフィド(−S−S−)の時の方が硫黄原子の電子密度は低下している。よって、メルカプト基(−SH)からジスルフィド(−S−S−)への変換は酸化である。
逆に、ジスルフィド(−S−S−)からメルカプト基(−SH)への変換は、硫黄に水素が結合し、硫黄の電子密度が上昇しているので、還元である。

 

チオール(メルカプト)の酸化でジスルフィド 第87回薬剤師国家試験問11d

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