酸塩化物・酸無水物にアルコールでエステル化反応 98回薬剤師国家試験問104の5

第98回薬剤師国家試験 問104の5
以下の反応について、主生成物の構造の正誤を判定してみよう。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。

 

酸塩化物・酸無水物にアルコールでエステル化反応 98回問104の5

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第98回薬剤師国家試験 問104の5 解答解説

 

設問の主生成物の構造は正しい。

 

酸ハロゲン化物または酸無水物に求核試薬としてアルコールを反応させるとエステルが生成する。

 

★ カルボン酸・カルボン酸誘導体を基質とした求核アシル置換反応

 

カルボン酸・カルボン酸誘導体(R-CO-L)と求核試薬(Nu)との反応として一般に起こりやすいのは求核アシル置換反応である。

 

カルボン酸・カルボン酸誘導体を基質とする求核アシル置換反応については下記のリンク先を参照
カルボン酸・カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応の概要

 

★ カルボン酸誘導体を基質とし、アルコールを求核剤とする求核アシル置換反応ではエステルが生成

 

カルボン酸誘導体(R1-CO-L)のうち、酸ハロゲン化物または酸無水物に求核試薬としてアルコール(R2-OH)を反応させると、求核アシル置換反応の結果、R1-CO-Lにおいて脱離基(L)がアルコキシド(OR2)に置換したエステル(R1-CO-OR2)が生成する。

 

酸塩化物・酸無水物にアルコールでエステル化反応 98回問104の5

 

★他サイトさんの解説へのリンク
第98回問104(e-RECさん)

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