エステルとアルコールの反応 エステル交換反応の反応機構 91回薬剤師国家試験問8a
第91回薬剤師国家試験 問8a
エステルに関する記述の正誤aを判定してみよう。
a エステルは一般に、酸又は塩基触媒下で、過剰の第一級アルコールと反応し、エステル交換反応を起こす。
薬剤師国家試験科目別過去問題集 有機化学 カルボン酸・カルボン酸誘導体 へ
第91回薬剤師国家試験 問8a 解答解説
a ○ エステルは一般に、酸又は塩基触媒下で、過剰の第一級アルコールと反応し、エステル交換反応を起こす。
★ カルボン酸・カルボン酸誘導体を基質とした求核アシル置換反応
カルボン酸・カルボン酸誘導体（R-CO-L）と求核試薬（Nu）との反応として一般に起こりやすいのは求核アシル置換反応である。
カルボン酸・カルボン酸誘導体を基質とする求核アシル置換反応については下記のリンク先を参照
カルボン酸・カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応の概要
★ エステル交換反応
エステル（R1-CO-OR2）に、酸または塩基触媒下、求核試薬としてアルコール（R3OH）を反応させると、求核アシル置換反応の結果、エステルのアルコキシドがOR2からOR3に置換する。これをエステル交換反応という。ただ、第3級アルコールは立体障害のため反応しない。エステル交換反応は可逆反応なので、アルコール（R3OH）を大過剰にすることにより、平衡を生成物の方に傾けることができる。
