酢酸エチルをナトリウムエトキシド処理でアセト酢酸エチル クライゼン縮合 88回薬剤師国家試験問12c
第88回薬剤師国家試験 問12c
カルボン酸エステルに関する記述cの正誤を判定してみよう。
c 酢酸エチルはエタノール中ナトリウムエトキシドで処理すると、アセト酢酸エチルを与える。
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第88回薬剤師国家試験 問12c
c ○ 酢酸エチルはエタノール中ナトリウムエトキシドで処理すると、アセト酢酸エチルを与える。
2つのエステル分子が求核アシル置換反応により縮合する反応をクライゼン(Claisen)縮合と呼ぶ。
エステルのα水素が塩基によって引き抜かれてエステルエノラートイオンを生成し、それが別のエステルのカルボニル炭素に求核攻撃し、求核アシル置換反応の結果、2つのエステルが縮合したβ−ケトエステルを生成する。
2分子の酢酸エチルによるクライゼン縮合では、β−ケトエステルとしてアセト酢酸エチル（CH3-CO-CH2-CO-OC2H5）、副生成物のアルコールとしてエタノールを与える。
