酸ハロゲン化物(塩化物)とアミンからアミド合成の反応機構 83回薬剤師国家試験問9オ

第83回薬剤師国家試験 問9オ
benzoic acid誘導体c に関する下記の記述オの正誤を判定してみよう。

 

酸ハロゲン化物(塩化物)とアミンからアミド合成の反応機構 83回問9オ

 

オ.anilineをpyridineに溶解し、cを加えても何の反応も起こらない。

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第83回薬剤師国家試験 問9オ 解答解説

 

酸ハロゲン化物(塩化物)とアミンからアミド合成の反応機構 83回問9オ

 

オ.× anilineをpyridineに溶解し、cを加えても何の反応も起こらない。
→ 〇 anilineをpyridineに溶解し、cを加えるとアミドが生成する。

 

cは酸塩化物である。酸塩化物は反応性が高く、求核試薬としてアンモニアまたは第1級・2級アミンが反応し、求核アシル置換反応の結果、アミドが生成する。第3級アミンは立体障害が大きく、反応しない。

 

酸ハロゲン化物(R1-CO-X)とアミン(NHR2R3)の反応では、求核アシル置換反応(求核付加−脱離)の結果、アミド(R1-CO-NR2R3)とハロゲン化水素(HX)が生成する。

 

酸ハロゲン化物(塩化物)とアミンからアミド合成の反応機構 83回問9オ

 

設問の反応は下記のように進む。

 

酸ハロゲン化物(塩化物)とアミンからアミド合成の反応機構 83回問9オ

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