酸ハロゲン化物（塩化物）とアミンからアミド合成の反応機構 83回薬剤師国家試験問9オ
第83回薬剤師国家試験 問9オ
benzoic acid誘導体c に関する下記の記述オの正誤を判定してみよう。
オ．anilineをpyridineに溶解し、cを加えても何の反応も起こらない。
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第83回薬剤師国家試験 問9オ 解答解説
オ．× anilineをpyridineに溶解し、cを加えても何の反応も起こらない。
→ 〇 anilineをpyridineに溶解し、cを加えるとアミドが生成する。
cは酸塩化物である。酸塩化物は反応性が高く、求核試薬としてアンモニアまたは第1級・2級アミンが反応し、求核アシル置換反応の結果、アミドが生成する。第3級アミンは立体障害が大きく、反応しない。
酸ハロゲン化物（R1-CO-X）とアミン（NHR2R3）の反応では、求核アシル置換反応（求核付加−脱離）の結果、アミド（R1-CO-NR2R3）とハロゲン化水素（HX）が生成する。
設問の反応は下記のように進む。
