安息香酸（benzoic acid）誘導体とグリニャール試薬との反応 83回薬剤師国家試験問9エ
第83回薬剤師国家試験 問9エ
benzoic acid誘導体 aに関する下記の記述エの正誤を判定してみよう。
エ． Grignard試薬はaと反応する。
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第83回薬剤師国家試験 問9エ 解答解説
エ．〇 Grignard試薬はaと反応する。
グリニャール試薬（アルキルマグネシウムブロミド：RMgX）は、Mgと結合した炭素が負電荷を帯びており（C：−）、カルボアニオン（R−）として振る舞う。
設問の反応は、カルボン酸誘導体の1種のエステルとグリニャール試薬由来のカルボアニオン（R−）との反応である。
カルボン酸誘導体（R1-CO-L）グリニャール試薬（R2MgX）を反応させると、カルボアニオン（R2−）による求核アシル置換反応の結果、R1-CO-Lにおいて脱離基（L）が水素（R2）に置換したケトン（R1-CO-R2）が生成する。さらに、生成したケトン（R1-CO-R2）に対してカルボアニオン（R−）が求核付加してアルコキシドイオンが生成し、続いてそれがプロトン化され、最終的に3級アルコール（R1-C（R2）2-OH）を生成する。
