カルボン酸とアミンの脱水縮合でアミド合成 DCC 92回薬剤師国家試験問10c
第92回薬剤師国家試験 問10c
無水酢酸を試薬に用いる反応Ⅱに関する記述の正誤を判定してみよう。
c 反応Ⅱで無水酢酸の代わりに酢酸を用いることができる。
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第92回薬剤師国家試験 問10c
c × 反応Ⅱで無水酢酸の代わりに酢酸を用いることができる。
カルボン酸は酸塩化物や酸無水物に比べて求核アシル置換反応の反応性は低い。
また、カルボン酸は塩基と酸塩基反応を起こしやすい。
よって、反応Ⅱにおいて、無水酢酸の代わりにカルボン酸である酢酸を用いてD（アミド）を生成するには反応条件を変える必要がある。
カルボン酸とアミンからアミドを合成する方法の１つとして、カルボン酸とアミンで酸塩基反応を起こさせてカルボン酸アンモニウム塩を生成し、これを加熱して脱水させるとアミドが生成する方法がある。
他、カルボン酸とアミンを、カルボジイミド誘導体やジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）といった縮合剤を用いて脱水縮合してアミドを生成する方法もある。
なお、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）の構造は下記の通り。
このように、カルボン酸とアミンを直接反応させてアミドを生成する方法はあるが、アミドの合成には反応性の高い酸塩化物や酸無水物にアミンを反応させる方が効率の良い方法である。