94回薬剤師国家試験問10 酢酸誘導体A〜Dに関する記述
第94回薬剤師国家試験 問10
酢酸誘導体A〜Dに関する記述のうち、正しいものはどれか。
a Aをエタノール中で、ナトリウムエトキシドにより処理後、酸性にするとアセト酢酸エチル (CH3COCH2CO2C2H5) が生成する。
b Bをエタノールに溶かし、室温で1時間放置するとAが生成する。
c Cは酢酸に希塩酸を加えると直ちに生成する。
d アシル化剤としての反応性の順序はC > D > A > Bである。
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第94回薬剤師国家試験 問10 解答解説
◆ aについて
a ○ Aをエタノール中で、ナトリウムエトキシド(NaOCH2CH3)により処理後、酸性にするとアセト酢酸エチル (CH3COCH2CO2C2H5) が生成する。
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94回問10a
◆ bについて
b × Bをエタノールに溶かし、室温で1時間放置するとAが生成する。
アミドであるBはエステルであるAよりも安定性が高い。
よって、相対的に安定性の高いBのアミドを安定性の低いエステルに変換するには厳しい反応条件が必要である。
アミドを酸触媒下、大過剰のアルコールと共に加熱するとエステルが生成する。
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94回問10b
◆ cについて
c × Cは酢酸に希塩酸を加えると直ちに生成する。
Cは酸塩化物である。
酸塩化物の合成法は、カルボン酸に対して塩化チオニル（SO2Cl）などの塩素化剤を反応させる。
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94回問10c
◆ dについて
d ○ アシル化剤としての反応性の順序はC > D > A > Bである。
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94回問10d