カルボン酸エチルエステルとメタノールの反応 エステル交換 90回薬剤師国家試験問7d

第90回薬剤師国家試験 問7d
カルボン酸及びその誘導体に関する記述cの正誤を判定してみよう。

 

d カルボン酸エチルエステルのメタノール溶液を、酸触媒の存在下加熱すると、カルボン酸メチルエステルが生成する

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第90回薬剤師国家試験 問7d 解答解説

 

d ○ カルボン酸エチルエステルのメタノール溶液を、酸触媒の存在下加熱すると、カルボン酸メチルエステルが生成する

 

エステル(R1-CO-OR2)に、酸または塩基触媒下、求核試薬としてアルコール(R3OH)を反応させると、求核アシル置換反応の結果、エステルのアルコキシドがOR2からOR3に置換する。これをエステル交換反応という。ただ、第3級アルコールは立体障害のため反応しない。エステル交換反応は可逆反応なので、アルコール(R3OH)を大過剰にすることにより、平衡を生成物の方に傾けることができる。

 

設問のエステル交換反応の様子は下記の通り。

 

カルボン酸エチルエステルとメタノールの反応 エステル交換 90回問7d

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