アミドとLiAlH4の反応 ヒドリド還元 99回薬剤師国家試験問104の1

第99回薬剤師国家試験 問104の1
下記の反応において主生成物の構造の正誤を判定してみよう。ただし、反応は終了後、適切な後処理を施してある。

 

アミドとLiAlH4の反応 ヒドリド還元 99回薬剤師国家試験問104の1

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第99回薬剤師国家試験 問104の1 解答解説

 

アミド(R1-CO-NR2R3)に対するテトラヒドリドアルミン酸リチウム(LiAlH4)由来のヒドリドイオン(H−)による還元では、アミン(R1-CH2-NR2R3)が生成する。

 

アミドとLiAlH4の反応 ヒドリド還元 99回薬剤師国家試験問104の1

 

よって、反応1の主生成物の構造は正しい。

 

アミドとLiAlH4の反応 ヒドリド還元 99回薬剤師国家試験問104の1

 

★ ヒドリド還元剤の選択について
ヒドリド還元剤の還元力について、NaBH4の還元力はLiAlH4より弱い。
酸ハロゲン化物は反応性が高いので、還元力が相対的に弱いNaBH4でも還元することができる。しかし、酸ハロゲン化物以外のカルボン酸・カルボン酸誘導体はNaBH4では還元することはできないため、これらの還元にはLiAlH4が用いられる。また、カルボン酸とアミドの還元にはボラン(BH3)も用いられる。
なお、アルデヒド・ケトンはカルボン酸よりも相対的にカルボニルの反応性が高いので、NaBH4で還元することができる。

 

★他サイトさんの解説へのリンク
第99回問104(e-RECさん)

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