ヒドリド還元剤の選択LiAlH4,NaBH4,BH3 アルデヒド・ケトン,カルボン酸・カルボン酸誘導体

本ページでは、カルボン酸・カルボン酸誘導体、アルデヒド・ケトンのヒドリド還元剤の選択について簡単に説明しています。

★ ヒドリド還元剤の選択について
ヒドリド還元剤の還元力について、NaBH4の還元力はLiAlH4より弱い。

 

・カルボン酸・カルボン酸誘導体の還元
酸ハロゲン化物は反応性が高いので、還元力が相対的に弱いNaBH4でも還元することができる。しかし、酸ハロゲン化物以外のカルボン酸・カルボン酸誘導体はNaBH4では還元することはできないため、これらの還元にはLiAlH4が用いられる。また、カルボン酸とアミドの還元にはボラン(BH3)も用いられる。

 

・アルデヒド・ケトンの還元
アルデヒド・ケトンはカルボン酸よりも相対的にカルボニルの反応性が高いので、NaBH4で還元することができる。

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