乳糖（ラクトース） βグリコシド結合，還元性，変旋光 101回薬剤師国家試験問210
101回薬剤師国家試験 問210-211
散剤の主薬の処方量が少ない場合には、賦形剤の添加により、かさを増し、分包誤差を極力少なくすることができる。賦形をする際は、一般的に賦形剤として乳糖やデンプンなどを、主薬によって選択して用いる。
問210
構造式Ａで表される乳糖に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。
1 D-グルコフラノースとD-ガラクトフラノースがグリコシド結合している。
2 還元糖である。
3 グルコシダーゼによって、２つの単糖に分解される。
4 水に溶かすと異性化し、旋光性を失う。
5 β（1→4）結合をもつ。
101回薬剤師国家試験 問211
以下のうち、一般的に乳糖を賦形剤として用いるのはどれか。2つ選びなさい。
1 アミノフィリン水和物末
2 イソニアジド末
3 ヨウ化カリウム末
4 β-ガラクトシダーゼ散
5 ロートエキス散
101回薬剤師国家試験 問210 解答解説
◆ 1，3，5について
乳糖（ラクトース）は、β-D-ガラクトースの1位のアノマー性OHとグルコースの4位のOHがグリコシド結合を形成した二糖である。
1 × D-グルコフラノースとD-ガラクトフラノースがグリコシド結合している。
→ 〇 D-グルコピラノースとD-ガラクトピラノースがグリコシド結合している。
糖のフラノース，ピラノースについては下記のリンク先を参照
フラノース，ピラノースとは
3 × グルコシダーゼによって、２つの単糖に分解される。
→ 〇 β-ガラクトシダーゼによって、D-ガラクトースとD-グルコースに分解される。
グルコシダーゼとは、グルコースの1位のアノマー性OHが関わるグリコシド結合を加水分解する酵素である。
乳糖（ラクトース）のグリコシド結合は、β-D-ガラクトースの1位のアノマー性OHとグルコースの4位のOHから成るグリコシド結合なので、グルコシダーゼでは加水分解されない。
5 〇 β（1→4）結合をもつ。
◆ 2，4について
2 〇 還元糖である。
糖の還元性については下記のリンク先を参照
糖の還元性
4 × 水に溶かすと異性化し、旋光性を失う。
乳糖（ラクトース）の水溶積は変旋光を示すが、旋光性を失うわけではない。
変旋光については下記のリンク先を参照
変旋光とは
乳糖（ラクトース）はD-グルコースの方のアノマー炭素がグリコシド結合に関わっておらず、ヘミアセタール構造を有する（アノマー性OHが残っている）ので、変旋光および還元性を示す。
101回薬剤師国家試験問211の解答解説は下記のリンク先を参照
101回問211
★他サイトさんの解説へのリンク
第101回問210，211（e-RECさん）