薬剤師国家試験過去問題集　NMR

本ページでは、H-NMRのベンゼン環プロトン同士のカップリングのスピン-スピン結合定数について説明しています。

本ページでは、芳香環の置換基の電子供与性・求引性電子効果による化学シフトの変動ついて説明しています。

本ページでは、有機化学の不飽和度の概要と計算方法について説明しています。

本ページでは、H-NMRのアルケンのシス，トランスでのカップリングの結合定数（J値）の違いについて説明しています。

106回薬剤師国家試験　問107図は、ある化合物の1H-NMR スペクトル（400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）を表したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選びなさい。なお、拡大図Ａ、Ｂ、Ｃの拡大率はそれぞれ異なる。また、ウのシグナルは重水を添加することにより消失する。

105回薬剤師国家試験　問107図は、ある化合物Ａの1H-NMR スペクトル（400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものである。また、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。化合物Ａの加水分解反応によって得られた化合物Ｂについて、同様の条件下で1H-NMR スペクトルの測定を行ったところ、アとウに相当するシグナルが消失し、11ppm付近に線幅の広い新たなシグナルが観...

第104回薬剤師国家試験　問106図は桂皮酸イソプロピルエステル［C6H5CH＝CHCOOCH（CH3）2］の1H-NMRスペクトル［300MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン（TMS）］である。このスペクトルに関する記述の正誤を判定してみよう。7.26 ppmのシグナルはCDCl3 に含まれる微量のCHCl3に起因するものである。1　1.3ppm付近には積分値が3H分の一重線が2本あ...

第103回薬剤師国家試験　問107図は、ある化合物の1H-NMR スペクトル（300MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン（TMS））である。この化合物の構造式はどれか。1つ選びなさい。なお、イのシグナルは一重線であり、エのシグナルはヒドロキシ基のプロトンに由来する。

第102回薬剤師国家試験　問108下図は、ある化合物の1H-NMR スペクトル（400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)）である。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選びなさい。なお、イのシグナルは一重線であり、拡大図Ａ、Ｂ及びＣの拡大率はそれぞれ異なる。また、エのシグナルはヒドロキシ基のプロトンに由来する。

第101回薬剤師国家試験　問108図１は、メラトニンの1H-NMR スペクトル（400MHz、DMSO-d6、基準物質はTMS）である。なお、ア及びエのシグナルは一重線であり、ケ及びコのシグナルはそれぞれNH基のプロトンに由来する。また、拡大図Ａ及びＢの拡大率はそれぞれ異なる。次の1〜5の記述の正誤を判定してみよう。1　アのシグナルは、aのプロトンに由来する。2　イのシグナルの積分値は、オのシグナ...

第100回薬剤師国家試験　問108の1NMRについて、下記の記述の正誤を判定してみよう。1　基準物質として用いられるTMSは、トリメチルシランである。

第100回薬剤師国家試験　問108合成したインドメタシンの構造解析を1H-NMR（400MHz、CDCl3、基準物質はTMS）によって行った。図Ａは、1H-NMR スペクトルである。なお、ア〜ウ及びキのシグナルは、一重線である。構造解析結果に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。なお、カルボキシ基の水素のシグナルは図A 中では観測されていない。1　基準物質として用いられるTMS は、...

99回薬剤師国家試験　問110日本薬局方エテンザミドは、化合物Ａを経て合成される。図はＡの1 H-NMRスペクトル（400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）である。Ａの構造は１〜５のうちどれか。1つ選びなさい。なお、アとカのシグナルは重水（D2O）を添加するとほぼ消失した。

98回薬剤師国家試験　問110図は、分子式C10H12O3の化合物（Ａ）の1H-NMR スペクトル（500MHz,CDCl3）と部分拡大図である。この図から推定されるＡの構造はどれか。1つ選びなさい。なお、6.00ppm 付近に現れる1H 分の幅広いシグナルは重水を添加した後に消失した。また、7.26ppm のシグナルはCDCl3に含まれる微量のCHCl3に起因するものである。

97回薬剤師国家試験　問108図は日本薬局方医薬品イブプロフェン（ラセミ体）の1H-NMR スペクトル（500MHz, CDCl3）と部分拡大図である。ピークhはCDCl3に含まれる残留CHCl3 で、これを7.26 ppmとして化学シフトを示している。次の記述のうち、正しいのはどれか。１つ選びなさい。1　拡大図中のピークaは、アとクがそれぞれシングレット（3H分）のシグナルとして観測されたもので...

96回薬剤師国家試験　問30ケトンaに対して転位をともなう酸化反応を行ったところ、エステルbとcが得られた。図A〜Cはこの反応の原料及び生成物の1H-NMRスペクトル ( 500 MHz、CDCl3 ) である。化合物とスペクトルを正しく組み合わせなさい。

95回薬剤師国家試験　問30次の図A及びBは、ア〜エに示したいずれかの化合物の1H-NMRスペクトル ( 400 MHz、CDCl3 ) である。スペクトルと化合物を正しく組み合わせなさい。なお、積分曲線も併せて示してある。ア　2-bromobutaneイ　1,2-dibromobutaneウ　1,3-dibromobutaneエ　1,4-dibromobutane

94回薬剤師国家試験　問30次の図は分子式C12H16O2のエステルの1H-NMRスペクトル(500 MHz,CDCl3)である。このスペクトルに該当する化合物は1〜6のうちどれか。なお、7.3ppm付近のシグナルは測定溶媒に基づくものである。

93回薬剤師国家試験　問30次の図ア〜ウは、それぞれ化合物a〜cの1H-NMRスペクトル (300 MHz) である。基準物質はテトラメチルシランとし、重クロロホルム中で測定しているが、測定溶媒に由来するシグナルは除いてある。また、拡大領域以外のピークはすべて一重線である。スペクトルと化合物を正しく組合せなさい。a　CH3COCH2CH3b　CH3COOCH2CH3c　CH3CH2COOCH3

92回薬剤師国家試験　問30日本薬局方医薬品アスピリン、アセトアミノフェン、サリチル酸メチル及びパラオキシ安息香酸メチルの構造式と1H-NMRスペクトル（a〜d）について、正しく組み合わせなさい。各スペクトルは重水素化溶媒dimethylsulfoxided6中で測定しているが、測定溶媒に基づくシグナルは除いてある。各スペクトル中の枠内は拡大スペクトルを示し、拡大領域以外のピークはすべてシングレッ...

91回薬剤師国家試験　問30下の図は1〜5に示したいずれかの化合物の1H NMRスペクトル（270 MHz、CDCl3）である。このスペクトルに該当する化合物はどれか。ただし、測定溶媒に基づくシグナルは除いてある。

90回薬剤師国家試験　問30下の図(ア及びイ)はa〜dに示したいずれかの化合物 (C9H11NO2)の1H-NMRスペクトル (300MHz)である。図アを示す化合物はIRスペクトル (neat)にて1700 cm-1付近に、又、図イを示す化合物はIRスペクトル (Nujol)にて1650 cm-1付近に共に強い吸収を示す。スペクトルと化合物を正しく組合せなさい。ただし、図アの3.4 ppm付近、...

89回薬剤師国家試験　問25次の日本薬局方医薬品エチニルエストラジオール、デキサメタゾン、スピロノラクトンの構造式及び1H NMRスペクトル（300 MHz）のうち、エチニルエストラジオールの構造式と1H NMRスペクトルはどれか。

88回薬剤師国家試験　問25下の図a〜cは、エステル(C10H12O2) ア〜エのいずれかのプロトンNMRスペクトル(500 MHz、CDCl3)である。スペクトルと化合物を正しく組合せなさい。ア　安息香酸プロピルイ　プロピオン酸ベンジルウ　フェニル酢酸エチルエ　4-メチル安息香酸エチル

87回薬剤師国家試験　問26トルエンをニトロ化したところ，ア〜ウの３種の化合物が得られた。下の図ａ〜ｃは，それらのCDCl3中でのプロトンNMRスペクトル（400MHz）である。スペクトルと化合物を正しく組み合わせなさい。ア　2-ニトロトルエンイ　4-ニトロトルエンウ　2,4-ジニトロトルエン

86回薬剤師国家試験　問27下の図ａ〜ｅは、ア〜オに示したいずれかのアミノ酸を重水溶液中で測定した1H-NMRスペクトル (500 MHz) である。スペクトルとアミノ酸を正しく組合せなさい。ただし、δ4.8 ppm付近のシグナルは、H2O由来のシグナルであり、NH2基、COOH基の各プロトンはD2O交換により消失している。

85回薬剤師国家試験　問24下の図は、日本薬局方収載のある医薬品を重水素化ジメチルスルホキシド溶液中で測定したプロトンNMRスペクトル（400 MHz）である（塩酸塩は遊離型として測定した）。このスペクトルに該当する医薬品はどれか。ただし、2.5 ppm付近では試料の2H分のシグナルが溶媒のシグナルと重なっている。また、3.25 ppm付近の4H分のシグナルは重水（D2O）添加により消失した。

105回薬剤師国家試験　問3次の原子のうち、核スピンをもたない（核スピン量子数=0）のはどれか。1つ選びなさい。1　1H2　12C3　13C4　14N5　15N

第102回薬剤師国家試験　問99核磁気共鳴スペクトル測定法に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。1　核磁気共鳴スペクトルの測定には、一般にラジオ波領域の電磁波が用いられる。2　19Fを利用して有機化合物中にあるフッ素の核磁気共鳴スペクトルを測定できる。3　ベンゼンの水素は、π電子による遮へい効果を受ける。4　測定溶媒中に重水を添加することにより、アルケンに結合している水素のシグナル...

第102回薬剤師国家試験　問99の2核磁気共鳴スペクトル測定法に関する記述のうち正誤を判定してみよう。2　19Fを利用して有機化合物中にあるフッ素の核磁気共鳴スペクトルを測定できる。

第102回薬剤師国家試験　問99の3核磁気共鳴スペクトル測定法に関する記述のうち正誤を判定してみよう。3　ベンゼンの水素は、π電子による遮へい効果を受ける。

第87回薬剤師国家試験　問24核磁気共鳴法に関する記述の正誤を判定してみよう。ａ　核磁気共鳴法の対象となる核種として主にプロトンを用いるのは，その原子量が最も小さいためである。ｂ　分子中の各プロトンの低エネルギーのスピン状態を高エネルギー状態に遷移させるラジオ波の周波数（ν）は下記の式で与えられる。ｃ　テトラメチルシランのメチルプロトンは，ベンゼンの芳香環プロトンに比べて磁気的遮へいが少ない。ｄ　...

第87回薬剤師国家試験　問24c核磁気共鳴法に関する記述の正誤を判定してみよう。ｃ　テトラメチルシランのメチルプロトンは，ベンゼンの芳香環プロトンに比べて磁気的遮へいが少ない。

本ページでは、NMRにおける化学シフトとは何か、概要と共鳴周波数との関係，求め方，計算式について説明しています。

86回薬剤師国家試験　問25c炭素の同位体（同位元素）に関する次の記述の正誤を判定してみよう。ｃ　13Cを利用して、有機化合物中の炭素の核磁気共鳴スペクトルを測定できる。

本ページでは、NMRにおけるスピン−スピン結合（カップリング）の概要を説明しています。

本ページでは、NMRにおけるスピン−スピン結合定数（カップリング定数：J値）の概要を説明しています。

第83回薬剤師国家試験　問23核磁気共鳴に関する次の記述の正誤を判定してみよう。ａ　核磁気共鳴は原子核スピンの励起に伴う現象なので、周辺電子の状態は共鳴位置に影響を及ぼさない。ｂ　核磁気共鳴スペクトルの測定には、赤外線より波長の短いラジオ波領域の電磁波が用いられる。ｃ　通例、溶媒として有機溶媒を用いた場合は、内部基準物質としてテトラメチルシラン（TMS）を用いる。ｄ　プロトン間のスピン-スピン結合...

82回薬剤師国家試験　問40核磁気共鳴法（1H-NMR）に関する次の記述の正誤を判定してみよう。a　一般にシグナルの面積強度はプロトンの数に比例する。b　隣に等価なプロトンがn個存在すると、一般にシグナルは（n+1）本に分裂する。c　測定溶液中に重水を添加することによって、OHやNHなどの活性水素のシグナルを消失または移動させることができる。d　プロトンの磁気緩和時間からの情報は、臨床で使われるM...

第82回薬剤師国家試験　問40a核磁気共鳴法（1H-NMR）に関する次の記述の正誤を判定してみよう。a　一般にシグナルの面積強度はプロトンの数に比例する。

84回薬剤師国家試験　問12dカルボン酸に関する次の記述の正誤を判定してみよう。d　CDCl3を溶媒として1H-NMRスペクトルを測定するとき、一般にカルボキシル基のプロトンのシグナルは大きな遮蔽効果のため、他のシグナルより高磁場側に観測される。

89回薬剤師国家試験　問5b芳香族化合物に関する記述の正誤を判定してみよう。b　1H NMRスペクトルには、環電流効果が現れる。

107回薬剤師国家試験　問133自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。一方、寝室にはコップの中に大量の錠剤が沈んだ飲料水が残されていた。問133（物理・化学・生物）錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、1H NMR スペクトル（CDCl3 溶媒中）を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照...

93回薬剤師国家試験　問33a電磁波を利用する分析法に関する記述のうち、正しいものはどれか。a　核磁気共鳴スペクトル測定法では、紫外線領域の電磁波を利用している。

108回薬剤師国家試験　問109下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル（400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。また、この化合物はIRスペクトルにて1770 cm−1付近に強い吸収を示した。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選びなさい。なお、×印のシグナルは水又はCDCl3中に含まれるCHCl3のプロ...

109回薬剤師国家試験　問107下図は、ある化合物の1H-NMR スペクトル〔400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン（TMS）〕を示したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選びなさい。なお、×印のシグナルはCDCl3溶媒中に含まれるCHCl3のプロトンに由来するシグナルであり、エのピークは重水（D2O）を添加するとほぼ消失した。