薬剤師国家試験過去問題集 NMR

薬剤師国家試験過去問の「NMR」の範囲の問題を集めました。

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★ NMR法の原理に関する問題

 

核スピンをもたない(核スピン量子数=0)のはどれか 105回問3

 

NMRはラジオ波を用いる,19FのNMR,ベンゼンの水素の反遮蔽,スピンスピン結合定数と外部磁場の強さは無関係 102回問99

 

核磁気共鳴スペクトル測定法で利用される電磁波 93回問33a

 

芳香族化合物の環電流効果と化学シフト 89回問5b

 

NMRに主にプロトンを用いる理由,ラジオ波の周波数の式,テトラメチルシランとベンゼンの遮へい,化学シフトとスピン-スピン結合定数の単位 87回問24

 

13Cを利用して有機化合物中の炭素の核磁気共鳴スペクトルを測定できる 86回問25c

 

周辺電子の状態と共鳴位置,有機溶媒の場合は基準物質にテトラメチルシラン,等 83回23問

 

シグナルの面積強度とプロトン数,隣のプロトン数とシグナルの分裂,重水添加によるシグナルの消失・移動,緩和現象とMRI 82回問40

 

 

★ NMRスペクトル解析の問題

 

芳香環のメチル基,芳香環の水素数,ジアステレオトピック 107回問133

 

ベンゼン環プロトンのオルトカップリング 106回問107

 

エチルエステルの加水分解 105回問107

 

桂皮酸イソプロピルエステルのスペクトル,アルケンのシストランスの結合定数 104回問106

 

メトキシ基(-OCH3)とアリル基のシグナル 103回問107

 

イソプロピル基のシグナル 102回問108

 

メラトニンのH-NMR,不飽和度,整数質量 101回問108

 

インドメタシンの1H-NMR 100回問108

 

重水添加によるシグナルの消失 99回問110

 

1,4-二置換ベンゼン 98回問110

 

イブプロフェンの1H-NMR 97回問108

 

C(=O)-CHのHと−O−CHのHの化学シフト値の違い 96回問30

 

dibromobutaneのH-NMR 95回問30

 

イソブチル基のH-NMR 94回問30

 

酢酸エチル,プロピオン酸メチル,butan-2-oneのH-NMR 93回問30

 

NMR,アスピリン,アセトアミノフェン,サリチル酸メチル,パラオキシ安息香酸メチル 92回問30

 

ベンゼン環での電子供与基と求引基の置換と化学シフト 91回問30

 

C9H11NO2のNMR 1650cm-1のIR吸収はアミド 90回問30

 

エチニルエストラジオール,デキサメタゾン,スピロノラクトンの1H-NMR 89回問25

 

エステル(C10H12O2)のNMR 88回問25

 

ニトロトルエンの1H-NMR 87回問26

 

アミノ酸の1H-NMR 86回問27

 

85回問24 三置換ベンゼンのH-NMR

 

カルボキシ基の化学シフト 84回問12d

 

薬剤師国家試験過去問題集 NMR記事一覧

106回薬剤師国家試験 問107図は、ある化合物の1H-NMR スペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を表したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選びなさい。なお、拡大図A、B、Cの拡大率はそれぞれ異なる。また、ウのシグナルは重水を添加することにより消失する。

105回薬剤師国家試験 問107図は、ある化合物Aの1H-NMR スペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を示したものである。また、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。化合物Aの加水分解反応によって得られた化合物Bについて、同様の条件下で1H-NMR スペクトルの測定を行ったところ、アとウに相当するシグナルが消失し、11ppm付近に線幅の広い新たなシグナルが観...

第104回薬剤師国家試験 問106図は桂皮酸イソプロピルエステル[C6H5CH=CHCOOCH(CH3)2]の1H-NMRスペクトル[300MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)]である。このスペクトルに関する記述の正誤を判定してみよう。7.26 ppmのシグナルはCDCl3 に含まれる微量のCHCl3に起因するものである。1 1.3ppm付近には積分値が3H分の一重線が2本あ...

第103回薬剤師国家試験 問107図は、ある化合物の1H-NMR スペクトル(300MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS))である。この化合物の構造式はどれか。1つ選びなさい。なお、イのシグナルは一重線であり、エのシグナルはヒドロキシ基のプロトンに由来する。

第102回薬剤師国家試験 問108下図は、ある化合物の1H-NMR スペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS))である。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選びなさい。なお、イのシグナルは一重線であり、拡大図A、B及びCの拡大率はそれぞれ異なる。また、エのシグナルはヒドロキシ基のプロトンに由来する。

第101回薬剤師国家試験 問108図1は、メラトニンの1H-NMR スペクトル(400MHz、DMSO-d6、基準物質はTMS)である。なお、ア及びエのシグナルは一重線であり、ケ及びコのシグナルはそれぞれNH基のプロトンに由来する。また、拡大図A及びBの拡大率はそれぞれ異なる。次の1〜5の記述の正誤を判定してみよう。1 アのシグナルは、aのプロトンに由来する。2 イのシグナルの積分値は、オのシグナ...

第100回薬剤師国家試験 問108合成したインドメタシンの構造解析を1H-NMR(400MHz、CDCl3、基準物質はTMS)によって行った。図Aは、1H-NMR スペクトルである。なお、ア〜ウ及びキのシグナルは、一重線である。構造解析結果に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。なお、カルボキシ基の水素のシグナルは図A 中では観測されていない。1 基準物質として用いられるTMS は、...

第99回薬剤師国家試験 問110日本薬局方エテンザミドは、化合物Aを経て合成される。図はAの1 H-NMRスペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)である。Aの構造は1〜5のうちどれか。1つ選びなさい。なお、アとカのシグナルは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した。

98回薬剤師国家試験 問110図は、分子式C10H12O3の化合物(A)の1H-NMR スペクトル(500MHz,CDCl3)と部分拡大図である。この図から推定されるAの構造はどれか。1つ選びなさい。なお、6.00ppm 付近に現れる1H 分の幅広いシグナルは重水を添加した後に消失した。また、7.26ppm のシグナルはCDCl3に含まれる微量のCHCl3に起因するものである。

97回薬剤師国家試験 問108図は日本薬局方医薬品イブプロフェン(ラセミ体)の1H-NMR スペクトル(500MHz, CDCl3)と部分拡大図である。ピークhはCDCl3に含まれる残留CHCl3 で、これを7.26 ppmとして化学シフトを示している。次の記述のうち、正しいのはどれか。1つ選びなさい。1 拡大図中のピークaは、アとクがそれぞれシングレット(3H分)のシグナルとして観測されたもので...

96回薬剤師国家試験 問30ケトンaに対して転位をともなう酸化反応を行ったところ、エステルbとcが得られた。図A〜Cはこの反応の原料及び生成物の1H-NMRスペクトル ( 500 MHz、CDCl3 ) である。化合物とスペクトルを正しく組み合わせなさい。

95回薬剤師国家試験 問30次の図A及びBは、ア〜エに示したいずれかの化合物の1H-NMRスペクトル ( 400 MHz、CDCl3 ) である。スペクトルと化合物を正しく組み合わせなさい。なお、積分曲線も併せて示してある。ア 2-bromobutaneイ 1,2-dibromobutaneウ 1,3-dibromobutaneエ 1,4-dibromobutane

93回薬剤師国家試験 問30次の図ア〜ウは、それぞれ化合物a〜cの1H-NMRスペクトル (300 MHz) である。基準物質はテトラメチルシランとし、重クロロホルム中で測定しているが、測定溶媒に由来するシグナルは除いてある。また、拡大領域以外のピークはすべて一重線である。スペクトルと化合物を正しく組合せなさい。a CH3COCH2CH3b CH3COOCH2CH3c CH3CH2COOCH3

92回薬剤師国家試験 問30日本薬局方医薬品アスピリン、アセトアミノフェン、サリチル酸メチル及びパラオキシ安息香酸メチルの構造式と1H-NMRスペクトル(a〜d)について、正しく組み合わせなさい。各スペクトルは重水素化溶媒dimethylsulfoxided6中で測定しているが、測定溶媒に基づくシグナルは除いてある。各スペクトル中の枠内は拡大スペクトルを示し、拡大領域以外のピークはすべてシングレッ...

90回薬剤師国家試験 問30下の図(ア及びイ)はa〜dに示したいずれかの化合物 (C9H11NO2)の1H-NMRスペクトル (300MHz)である。図アを示す化合物はIRスペクトル (neat)にて1700 cm-1付近に、又、図イを示す化合物はIRスペクトル (Nujol)にて1650 cm-1付近に共に強い吸収を示す。スペクトルと化合物を正しく組合せなさい。ただし、図アの3.4 ppm付近、...

88回薬剤師国家試験 問25下の図a〜cは、エステル(C10H12O2) ア〜エのいずれかのプロトンNMRスペクトル(500 MHz、CDCl3)である。スペクトルと化合物を正しく組合せなさい。ア 安息香酸プロピルイ プロピオン酸ベンジルウ フェニル酢酸エチルエ 4-メチル安息香酸エチル

87回薬剤師国家試験 問26トルエンをニトロ化したところ,ア〜ウの3種の化合物が得られた。下の図a〜cは,それらのCDCl3中でのプロトンNMRスペクトル(400MHz)である。スペクトルと化合物を正しく組み合わせなさい。ア 2-ニトロトルエンイ 4-ニトロトルエンウ 2,4-ジニトロトルエン

86回薬剤師国家試験 問27下の図a〜eは、ア〜オに示したいずれかのアミノ酸を重水溶液中で測定した1H-NMRスペクトル (500 MHz) である。スペクトルとアミノ酸を正しく組合せなさい。ただし、δ4.8 ppm付近のシグナルは、H2O由来のシグナルであり、NH2基、COOH基の各プロトンはD2O交換により消失している。

85回薬剤師国家試験 問24下の図は、日本薬局方収載のある医薬品を重水素化ジメチルスルホキシド溶液中で測定したプロトンNMRスペクトル(400 MHz)である(塩酸塩は遊離型として測定した)。このスペクトルに該当する医薬品はどれか。ただし、2.5 ppm付近では試料の2H分のシグナルが溶媒のシグナルと重なっている。また、3.25 ppm付近の4H分のシグナルは重水(D2O)添加により消失した。

第102回薬剤師国家試験 問99核磁気共鳴スペクトル測定法に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選びなさい。1 核磁気共鳴スペクトルの測定には、一般にラジオ波領域の電磁波が用いられる。2 19Fを利用して有機化合物中にあるフッ素の核磁気共鳴スペクトルを測定できる。3 ベンゼンの水素は、π電子による遮へい効果を受ける。4 測定溶媒中に重水を添加することにより、アルケンに結合している水素のシグナル...

第87回薬剤師国家試験 問24核磁気共鳴法に関する記述の正誤を判定してみよう。a 核磁気共鳴法の対象となる核種として主にプロトンを用いるのは,その原子量が最も小さいためである。b 分子中の各プロトンの低エネルギーのスピン状態を高エネルギー状態に遷移させるラジオ波の周波数(ν)は下記の式で与えられる。c テトラメチルシランのメチルプロトンは,ベンゼンの芳香環プロトンに比べて磁気的遮へいが少ない。d ...

第83回薬剤師国家試験 問23核磁気共鳴に関する次の記述の正誤を判定してみよう。a 核磁気共鳴は原子核スピンの励起に伴う現象なので、周辺電子の状態は共鳴位置に影響を及ぼさない。b 核磁気共鳴スペクトルの測定には、赤外線より波長の短いラジオ波領域の電磁波が用いられる。c 通例、溶媒として有機溶媒を用いた場合は、内部基準物質としてテトラメチルシラン(TMS)を用いる。d プロトン間のスピン-スピン結合...

第82回薬剤師国家試験 問40核磁気共鳴法(1H-NMR)に関する次の記述の正誤を判定してみよう。a 一般にシグナルの面積強度はプロトンの数に比例する。b 隣に等価なプロトンがn個存在すると、一般にシグナルは(n+1)本に分裂する。c 測定溶液中に重水を添加することによって、OHやNHなどの活性水素のシグナルを消失または移動させることができる。d プロトンの磁気緩和時間からの情報は、臨床で使われる...

107回薬剤師国家試験 問133自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。一方、寝室にはコップの中に大量の錠剤が沈んだ飲料水が残されていた。問133(物理・化学・生物)錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、1H NMR スペクトル(CDCl3 溶媒中)を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照...

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