93回薬剤師国家試験問30 H-NMR,酢酸エチル,プロピオン酸メチル,butan-2-one
93回薬剤師国家試験 問30
次の図ア〜ウは、それぞれ化合物a〜cの1H-NMRスペクトル (300 MHz) である。
基準物質はテトラメチルシランとし、重クロロホルム中で測定しているが、
測定溶媒に由来するシグナルは除いてある。
また、拡大領域以外のピークはすべて一重線である。
スペクトルと化合物を正しく組合せなさい。
a CH3COCH2CH3
b CH3COOCH2CH3
c CH3CH2COOCH3
93回薬剤師国家試験 問30 解答解説
本問では次の（1）（2）の2つのことがポイントとなるので覚えておこう。
（1） −C(=O)−CHのH（カルボニルのα位のH）の化学シフトは2〜3ppm前後
（2） −O−CHのHの化学シフトは4〜5ppm前後
◆ ア
4ppm付近の2Hのシグナルより、
−O−CH2−が存在すると考えられる。
よって、bのCH3COOCH2CH3が該当する。
◆ イ
4ppm付近の3Hのシグナルより、
−O−CH3が存在すると考えられる。
よって、cのCH3CH2COOCH3が該当する。
◆ ウ
4〜5ppm前後にシグナルがないので、
−O−CHのHが存在しないと考えられる。
よって、aのCH3COCH2CH3が該当する。
