85回薬剤師国家試験問24 H-NMR
85回薬剤師国家試験 問24
下の図は、日本薬局方収載のある医薬品を重水素化ジメチルスルホキシド溶液中で測定したプロトンNMRスペクトル（400 MHz）である（塩酸塩は遊離型として測定した）。
このスペクトルに該当する医薬品はどれか。
ただし、2.5 ppm付近では試料の2H分のシグナルが溶媒のシグナルと重なっている。
また、3.25 ppm付近の4H分のシグナルは重水（D2O）添加により消失した。
85回薬剤師国家試験 問24 解答解説
正解は4のエピネフリン（アドレナリン）である。
7ppm付近にベンゼン環プロトンのシグナルが3H分あることから、
三置換ベンゼンだと考えられる。
これより、3，4，5に絞られる。
スペクトルより水素の数は計13個だが、
5は水素が計17個あるので外れる。
4〜5ppmに1Hのシグナルがあることから、
−O−CHのHが1つあると考えられる。
−O−CHのHの化学シフト値は4〜5ppm前後と覚えておこう。
以上より、
4のエピネフリン（アドレナリン）が正解となる。