C(=O)-CHのHと−O−CHのHの化学シフト値の違い 96回薬剤師国家試験問30
96回薬剤師国家試験 問30
ケトンaに対して転位をともなう酸化反応を行ったところ、エステルbとcが得られた。
図A〜Cはこの反応の原料及び生成物の1H-NMRスペクトル ( 500 MHz、CDCl3 ) である。
化合物とスペクトルを正しく組み合わせなさい。
96回薬剤師国家試験 問30 解答解説
正解
図A＝化合物b
図B＝化合物c
図C＝化合物a
本問では次の（1）（2）の2つのことがポイントとなるので覚えておこう。
（1） −C(=O)−CHのH（カルボニルのα位のH）の化学シフトは2〜3ppm前後
（2） −O−CHのHの化学シフトは4〜5ppm前後
◆ 図A
図Aは下記の通りbが該当する。
◆ 図B
図Bは下記の通りcが該当する。
◆ 図C
図Cは下記の通りaが該当する。
