NMR 重水素置換による消失 99回薬剤師国家試験問110
第99回薬剤師国家試験 問110
日本薬局方エテンザミドは、化合物Ａを経て合成される。図はＡの1 H-NMRスペクトル（400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）である。
Ａの構造は１〜５のうちどれか。1つ選びなさい。
なお、アとカのシグナルは重水（D2O）を添加するとほぼ消失した。
第99回薬剤師国家試験 問110 解答解説
正解は1の2-ヒドロキシベンズアミドである。
N，O，Sといったヘテロ原子に直接結合するHは重水（D2O）添加により重水素（D）と置換する。
このことから1H-NMRでは、OH，NH，SHなどのヘテロ原子に直接結合するHのシグナルは重水添加で消失する。
問題文より、アの2H分とウの1H分のシグナルが重水添加で消失したことから、
ヘテロ原子に直接結合するＨが3つあると考えられる。
これより、1と3に絞られる。
下記の7〜8ppm前後のイ，ウ，エ，オの4つの1Hのシグナルより、
4つの化学的に非等価な芳香環プロトンが存在すると考えられる。
以上のことから、
正解は選択肢1の2-ヒドロキシベンズアミド
だと考えられる。
★他サイトさんの解説へのリンク
第99回問110（e-RECさん）