109回薬剤師国家試験問107 1H-NMRスペクトル
109回薬剤師国家試験 問107
下図は、ある化合物の1H-NMR スペクトル〔400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン（TMS）〕を示したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選びなさい。なお、×印のシグナルはCDCl3溶媒中に含まれるCHCl3のプロトンに由来するシグナルであり、エのピークは重水（D2O）を添加するとほぼ消失した。
109回薬剤師国家試験 問107 解答解説
正解は5である。
◆ ア，イのシグナルについて
1ppm付近のアの6Hのシグナルより、
6つの化学的に等価なプロトンが存在すると考えられる。
2.6ppm付近のイの4Hのシグナルより、
4つの化学的に等価なプロトンが存在すると考えられる。
以上より、正解は2，4，5に絞られる。
◆ 重水（D2O）の添加について
N，O，Sといったヘテロ原子に直接結合するHは、
重水（D2O）添加により重水素（D）と置換する。
このことから1H-NMRでは、OH，NH，SHなどのヘテロ原子に直接結合するHのシグナルは、重水添加で消失する。
問題文より、エの2H分のシグナルが重水添加で消失したことから、
ヘテロ原子に直接結合するＨが2つあると考えられる。
以上より、正解は2，5に絞られる。
◆ カ，キのシグナルについて
カとキのシグナルのように、
7〜8ppm前後に2つの2Hの二重線がある場合、
異なる2つの基が置換した1，4−二置換ベンゼン（p-二置換ベンゼン）の存在が考えられる。
以上より、正解は5だと考えられる。
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