95回薬剤師国家試験問30 H-NMR dibromobutane
95回薬剤師国家試験 問30
次の図A及びBは、ア〜エに示したいずれかの化合物の1H-NMRスペクトル ( 400 MHz、CDCl3 ) である。
スペクトルと化合物を正しく組み合わせなさい。なお、積分曲線も併せて示してある。
ア 2-bromobutane
イ 1,2-dibromobutane
ウ 1,3-dibromobutane
エ 1,4-dibromobutane
95回薬剤師国家試験 問30 解答解説
ア〜エの構造は下記の通り。
◆ 図A
積分曲線の大きさから各シグナルの積分値は3H，2H，2H，1Hで、
CH3の構造が1つあり、かつ、計8個の水素が存在すると考えられる。
これより、
アの2-bromobutaneと
エの1,4-dibromobutaneは外れる。
1.8ppm付近の3H分のシグナルが二重線に分裂していることから、
−CH3の隣接炭素の水素の数は1つだと考えられる。
以上より、
ウの1,3-dibromobutaneが正解である。
◆ 図B
積分曲線の大きさから各シグナルの積分値は3H，1H，1H，1H，1H，1Hで、
CH3の構造が1つあり、かつ、計8個の水素が存在すると考えられる。
これより、
アの2-bromobutaneと
エの1,4-dibromobutaneは外れる。
1.1ppm付近の3H分のシグナルが三重線に分裂していることから、
−CH3の隣接炭素の水素の数は2つだと考えられる。
以上より、
イの1,2-dibromobutaneが正解である。
bの2つのHとcの2つのHは、
平面的な構造式では等価で
2H分のシグナルとして現れると思えるが、
実際は非等価でスペクトルではそれぞれ1Hずつ別のシグナルとして現れている。
このように平面的な構造式では等価なHに思えるが、
実際は立体的な要因等により非等価なHであり、
それぞれ別のシグナルが現れることがある。