92回薬剤師国家試験問30 NMR,アスピリン,アセトアミノフェン,サリチル酸メチル,パラオキシ安息香酸メチル
92回薬剤師国家試験 問30
日本薬局方医薬品アスピリン、アセトアミノフェン、サリチル酸メチル及びパラオキシ安息香酸メチルの構造式と1H-NMRスペクトル（a～d）について、正しく組み合わせなさい。
各スペクトルは重水素化溶媒dimethylsulfoxided6中で測定しているが、
測定溶媒に基づくシグナルは除いてある。
各スペクトル中の枠内は拡大スペクトルを示し、
拡大領域以外のピークはすべてシングレット（一重線）である。
スポンサーリンク
92回薬剤師国家試験 問30 解答解説
◆ aについて
7～8ppm前後の4つの１Hのシグナルより、
異なる2つの基が置換した1，2－二置換ベンゼンか1，3－二置換ベンゼンだと考えられる。
さらに、4ppm付近の3Hの一重線より、
－O－CH3（メトキシ基）があると考えられる。
－O－CHのHの化学シフト値は4～5ppm前後と覚えておこう。
以上から、aはサリチル酸メチルが該当する。
◆ bについて
7～8ppm前後の4つの１Hのシグナルより、
異なる2つの基が置換した1，2－二置換ベンゼンか1，3－二置換ベンゼンだと考えられる。
さらに、2～3ppmの3Hの一重線より、
－C(=O)－CH3か
Ph－CH3が存在すると考えられる。
以上から、bはアスピリンが該当する。
◆ cについて
7～8ppm前後の2つの2Hの二重線より、
異なる2つの基が置換した1，4－二置換ベンゼン（p-二置換ベンゼン）だと考えられる。
さらに、4ppm付近の3Hの一重線より、
－O－CH3（メトキシ基）があると考えられる。
－O－CHのHの化学シフト値は4～5ppm前後と覚えておこう。
以上から、cはパラオキシ安息香酸メチルが該当する。
◆ dについて
7～8ppm前後の2つの2Hの二重線より、
異なる2つの基が置換した1，4－二置換ベンゼン（p-二置換ベンゼン）だと考えられる。
さらに、2～3ppmの3Hの一重線より、
－C(=O)－CH3か
Ph－CH3が存在すると考えられる。
以上から、dはアセトアミノフェンが該当する。
